Ácido de Mosher

El ácido de Mosher , o ácido α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético ( MTPA para abreviar ) es un ácido carboxílico que fue utilizado por primera vez por Harry S. Mosher como un agente de derivación quiral [1] [2] [3] [4] . Es una molécula quiral que puede existir como enantiómeros R y S.

Aplicación

Como agente derivatizante quiral, el ácido de Mosher reacciona con alcoholes o aminas [5] con estereoquímica desconocida para formar un éster o amida . A continuación, la configuración absoluta del éster o la amida puede determinarse mediante espectroscopía de RMN de 19 F o de protones .

El cloruro de ácido de Mosher se usa a veces para los mismos propósitos, ya que tiene mejor reactividad [6] .

Notas

  1. ↑ J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher. Ácido α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético, un reactivo versátil para la determinación de la composición enantiomérica de alcoholes y aminas  //  Journal of Organic Chemistry : diario. - 1969. - Vol. 34 , núm. 9 _ - Pág. 2543-2549 . doi : 10.1021 / jo01261a013 .
  2. ↑ J. A. Dale, H. S. Mosher. Regentes de enantiómeros de resonancia magnética nuclear. Correlaciones de configuración a través de cambios químicos de resonancia magnética nuclear de ésteres diastereoméricos de mandelato, O-metilmandelato y α-metoxi-α-trifluorometilfenilacetato (MTPA)  //  Journal of the American Chemical Society : diario. - 1973. - vol. 95 , núm. 2 . - Pág. 512-519 . doi : 10.1021 / ja00783a034 .
  3. ↑ Y. Goldberg, H. Alper. Una síntesis nueva y simple del ácido de Mosher  //  Journal of Organic Chemistry : diario. - 1992. - vol. 57 , núm. 13 _ - Pág. 3731-3732 . doi : 10.1021 / jo00039a043 .
  4. ↑ D. L. Dull, H. S. Mosher. Curvas de dispersión rotatoria aberrantes de los ácidos α-hidroxi- y α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético  //  Revista de la Sociedad Química Estadounidense : diario. - 1967. - vol. 89 , núm. 16 _ - Pág. 4230-4230 . doi : 10.1021 / ja00992a053 .
  5. ↑ Amidas de Mosher: Determinación de la estereoquímica absoluta de aminas ópticamente activas Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Sacerdote, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008 , 85, 698. Resumen Archivado el 8 de mayo de 2009 en Wayback Machine .
  6. ↑ DE Ward, C. C. Rhee. Un método simple para la preparación a microescala de cloruro de ácido de Mosher  // Letras de  tetraedro : diario. - 1991. - vol. 32 , núm. 49 . - Pág. 7165-7166 . -doi : 10.1016 / 0040-4039(91)80466-J .