La Lipton Challenge Cup es un torneo de fútbol entre equipos del sur de Italia y Sicilia . De acuerdo con las reglas, el trofeo finalmente se transfirió al depósito eterno para el equipo que ganó el torneo 5 veces, este equipo fue el club de Palermo .
El torneo fue organizado por Sir Thomas Lipton en 1909 (también Thomas Lipton organizó la Copa Lipton y el Trofeo Sir Thomas Lipton ), fue para reemplazar la Copa Desafío Whitaker .
| Año | Campeón | Finalista | Controlar |
| 1909 | Nápoles | palermo | 4-2 |
| 1910 | palermo | Nápoles | 4-1 |
| 1911 | Nápoles | palermo | 2-1 |
| 1912 | palermo | Nápoles | 6-0 |
| 1913 | palermo | Internacional de Nápoles | 5-0 |
| 1914 | palermo | Nápoles | 2-1 |
| 1915 | palermo | Internacional de Nápoles | 2-1 |