Newman, Melvin Spencer

Melvin Spencer Newman ( 10 de marzo de 1908  - 30 de mayo de 1993 ) fue un químico estadounidense mejor conocido por inventar la proyección de Newman . La proyección de Newman permite a los químicos orgánicos representar diferentes conformaciones de moléculas en el espacio.

Biografía

Primeros años

Nacido en la ciudad de Nueva York de Jacob Kiefer Newman y Mae Polak Newman. De los cuatro hijos de la familia, él era el último. Su padre era especialista en ayudar a empresas con dificultades financieras. Poco después de su nacimiento, su familia se mudó a Nueva Orleans , Luisiana .

Melvin comenzó su educación en la Academia de Trabajo Manual: el director de esta institución educativa era Isadore Newman, su abuelo paterno. En la academia, además de la educación, también participó activamente en los deportes y asistió a un círculo de químicos.

Cuando tenía 14 años, su familia regresó a Nueva York, donde asistió a Riverdale High. Ya a esa edad, mostró un progreso significativo en el estudio de la química, por lo que sus padres le contrataron un profesor particular en esta materia [1] .

Universidad

Desde 1925 hasta 1932 estudió en la Universidad de Yale , donde recibió su licenciatura en 1929 . Durante sus estudios en la universidad, se desenvolvió bien tanto en materias técnicas como en humanidades. Melvin también estaba interesado en la música, especialmente en la clásica y el jazz. Su artista favorito era Louis Armstrong. La segunda pasión de Melvin fue el golf, tuvo mucho éxito en este deporte e incluso participó en algunas competencias en representación de la universidad.

Después de recibir su licenciatura, Melvin perdió interés en seguir estudiando, en parte porque su padre perdió todos sus ahorros durante la crisis de Wall Street de 1929 y, por lo tanto, ya no podía mantenerlo. Sin embargo, en 1930 se matriculó como estudiante de posgrado en la Universidad de Yale en el grupo de Fleischmann. Después de tres años, recibió su doctorado en 1932 bajo la dirección del profesor Rudolph J. Anderson.

Comienzo de la actividad científica

Después de una investigación postdoctoral, trabajó en la Universidad de Yale en el grupo de la Asociación Nacional de Tuberculosis de 1932 a 1933. De 1933 a 1934 formó parte del Panel del Consejo Nacional de Investigación en la Universidad de Columbia . Finalmente, de 1934 a 1936, Melvin trabajó para el grupo de Eli Lilly en la Universidad de Harvard . Su último cargo antes de iniciar una carrera científica independiente fue el trabajo en el grupo del profesor Louis Fischer.

Comenzó su carrera independiente en el otoño de 1936 como instructor en la Universidad Estatal de Ohio , donde trabajó posteriormente. Desde 1940 se convirtió en profesor asistente, y desde 1944 recibió una cátedra completa.

Actividad científica independiente

Los temas del trabajo científico del propio Newman fueron los efectos estéricos en general y las moléculas estéricamente impedidas en particular. Basado en su investigación, en 1956 publicó el libro "Efectos estéricos en química orgánica" [2] .

Durante un largo período de tiempo, Newman se dedicó a investigar la síntesis y las propiedades de los 1,2-benzantracenos sustituidos: uno de sus primeros artículos se tituló "Síntesis de derivados de 1,2-benzantraceno relacionados con 3,4-benzopireno" [ 3] , pero incluso después de 50 años escribió un artículo sobre un tema muy similar: "Una síntesis inusual de 5-metoxi-7,12-dimetil-benzantraceno" [4] . No fue por casualidad que eligió esta clase de compuestos como objeto de su actividad: por un lado, tales compuestos tienen una fuerte actividad cancerígena, por otro lado, son un excelente modelo para establecer una relación entre la estructura espacial de moléculas y su reactividad.

Su otro logro importante fue la síntesis de 4,5-dimetilcriseno; anteriormente se predijo que no podría sintetizarse debido al impedimento estérico de los grupos metilo y la necesidad de que los cuatro anillos de benceno estén en el mismo plano. Newman sintetizó este compuesto y demostró que sus moléculas no solo no son planas, sino que incluso pueden ser quirales. [5]

En 1955, Newman sintetizó y separó el hexahelyceno en isómeros ópticos. Dado que este compuesto no tiene grupos funcionales específicos, sus isómeros son difíciles de separar por métodos clásicos, por lo que para esta tarea se obtuvo un complejo de hexaheliceno con derivados de tetrafluorenilo, obteniendo así partículas diastereoisómeras, que luego fueron separadas por métodos clásicos. Los isómeros ópticos del hexaheliceno exhibieron altos valores de rotación óptica sin tener un átomo de carbono ópticamente asimétrico, por lo que este compuesto se convirtió en el ancestro de una clase de compuestos orgánicos con una estructura helicoidal rígida. [6]

Después del descubrimiento del hecho de que los derivados metabólicos de los carcinógenos son mucho más activos que los propios carcinógenos, y también que grupos específicos de átomos en las moléculas de los carcinógenos son responsables del efecto carcinógeno, Newman abordó este tema. Después de un tiempo, recibió 7,11,12-trimetil-1,2-benzantraceno, este compuesto es el cancerígeno más poderoso que se conoce. [7]

También se interesó por el problema de la síntesis de ésteres a partir de reactivos estéricamente impedidos, en particular, sus trabajos describen ácidos O-benzoilbenzoicos que, al esterificarse, se convierten en ésteres cíclicos. Usando el trabajo de L.P. Hammett "Química orgánica física" [8] , propuso disolver los reactivos para la esterificación en ácido sulfúrico concentrado. En este caso, se formó una gran cantidad de formas iónicas diferentes en la solución, todas las cuales fueron descritas por Newman utilizando el método de crioscopia. A pesar de su aparente sencillez, esta técnica es una de las mejores para la esterificación de ácidos estéricamente impedidos y todavía se utiliza en la actualidad. [9]

Otra área de su interés fueron los carbocationes vinílicos. Junto con Jack Hine, Newman propuso una explicación para las peculiaridades de la reacción de las oxazolidinonas con las bases: debían existir intermedios de carbeno insaturados, que, a su vez, eran productos de la desprotonación de los carbocationes vinílicos. [diez]

Vida personal

Newman se casó el 30 de junio de 1930 con Beatrice Naomi Crystal. Ella era originaria de New Rochelle, Nueva York, se crió en una familia que vendía ropa de moda femenina y, posteriormente, se hizo conocida entre todos los conocidos de Newman como una anfitriona hospitalaria. Cuatro hijos nacieron en la familia: Anthony Kiefer, Susan Crystal, Beth Claire, Robert Melvin.

Su familia, amigos y colegas lo querían y respetaban por su entusiasmo, franqueza, honestidad y amabilidad. Melvin amaba a los niños, tanto propios como ajenos, por lo que muchos de sus alumnos lo trataban muy bien, no solo porque era un excelente maestro, sino también porque los trataba como a sus hijos.

Premios y títulos

Newman fue elegido miembro de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos en 1956 . Ha recibido numerosos premios, incluido el Premio al Trabajo Creativo en Química Orgánica Sintética de la Sociedad Estadounidense de Química (ACS) en 1961, la Medalla Lucius Cross Wilbur de la Universidad de Yale en 1975 , un doctorado honorario de la Universidad de Nueva Orleans en 1975 , la Sección de Columbia de la Sociedad Americana de Química en 1976, y la Medalla Sullivan de la Universidad Estatal de Ohio en 1976.

Datos interesantes

En total, Melvin Newman dedicó 50 años de trabajo científico y 57 años de docencia.

El laboratorio de la Universidad Estatal de Ohio lleva su nombre en su honor.

A Melvin le gustaba cultivar monocristales grandes de los compuestos que sintetizaba.

Hasta el final de su vida, trabajó personalmente en el laboratorio, a pesar de que, debido a su estado, no podía hacerlo en absoluto.

Newman conoció personalmente a Louis Armstrong, su colección de discos de este artista fue una de las más grandes conocidas.

En 1972, escribió un libro de texto sobre métodos de química orgánica para estudiantes.

Según sus colegas y conocidos, era una persona muy ingeniosa y con buen sentido del humor.

Obras seleccionadas

Newman, MS La síntesis de 5-metilcriseno y compuestos relacionados // J. Am. química Soc., 1940, v. 62, pág. 870.

Newman, MS Un nuevo método para la esterificación de ciertos ácidos estéricamente impedidos // J. Am. química Soc., 1941, v. 63, pág. 2431.

Newman, MS; Hussey, AS Actividad óptica de un nuevo tipo de impedimento estérico // J. Am. química Soc., 1947, v. 69, pág. 978.

Newman, MS; Craig, RA; Garrett, AB El comportamiento de los compuestos oxigenados en medios ácidos // J. Am. química Soc., 1949, v. 71, pág. 869.

Newman, MS; Connor, H. K. Obstáculo estérico: algunas reacciones de mesitilacetileno // J. Am. química Soc., 1950, v. 72, pág. 4002.

Newman, MS; Deno, N.C. Iones de aril carbonio en ácido sulfúrico // J. Am. química Soc., 1951, v. 73, pág. 3644.

Newman, MS Una notación útil para visualizar ciertas reacciones estereoespecíficas // Rec. química prog., 1952, v. 13, pág. 111.

Newman, MS; Anderson, HV; Takemura, KH La síntesis de hidrocarburos aromáticos polinucleares. II. Metilbenzo[c]fenantrenos // J. Am. química Soc., 1953, v. 75, pág. 347.

Newman, MS; Lutz, WB; Lednicer, D. Un nuevo reactivo para la resolución por formación de complejos: La resolución del fenantro[3,4,c]fenantreno // J. Am. química Soc., 1955, v. 77, pág. 3420.

Newman, MS; Weinberg, A. W. Pirólisis de 3-nitroso-5,5-disustituido-2-oxazolidonas // J. Am. química Soc., 1957, v. 79, pág. 2814.

Newman, MS; Harper RJ Jr. Estudios cinéticos y de equilibrio de la formación e hidrólisis de cetales cíclicos // J. Am. química Soc., 1958, v. 80, pág. 6350.

Newman, MS; Pawelek, D.; Ramachandran, S. Síntesis y reacciones de 4-triclorometil-2,4,5-trimetil-2,5-ciclohexadienona // J. Am. química Soc., 1962, v. 84, pág. 995.

Newman, MS; Blum, J. Las constantes de ionización y síntesis de los seis aminobenzo[c]fenantrenos // J. Am. química Soc., 1964, v. 86, pág. 1835.

Newman, MS; Courduvelis, C. Reacciones que proceden por el camino bicíclico [3.2.1] // J. Am. química Soc., 1966, v. 88, pág. 781.

Newman, MS; otros. Síntesis y reducción polarográfica de fenantrequinonas tensadas. El efecto de contrafuerte // J. Am. química Soc., 1968, v. 90, pág. 458.

Newman, MS; Khanna, VK; Kanakarajan, KA Una síntesis novedosa de 7-fluorobenzo[a]pireno que involucra dos nuevos reordenamientos moleculares // J. Am. química Soc., 1979, v. 101, pág. 6788.

Notas

1. ↑ Paquette LA; Orchin M. Melvin Spencer Newman // Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América: Memorias biográficas. — vol. 73. - Prensa de la Academia Nacional, 1998. - P. 335-348.
2. ^ Newman MS Efectos estéricos en química orgánica. Nueva York: Wiley, 1956
3. ↑ Newman, MS La síntesis de derivados de 1,2-benzantraceno relacionados con 3,4-benzpireno // J. Am. química Soc., 1937, v. 59, pág. 1003.
4. ↑ Newman, MS; Kumar, A. Una síntesis inusual de 5-metoxi-7,12-dimetilbenz[a] antraceno // J. Org. Chem., 1986, v. 51, pág. 2379.
5. ↑ Newman, MS; Wheatley, WB Actividad óptica del tipo 4,5-fenantreno: ácido 4-(1-metilbenzo[c]fenantilacético y 1-metilbenzo[c]fenantreno // J. Am. Chem. Soc., 1948, v. 70, p.1913.
6. ↑ Newman, MS; Lednicer, D. La síntesis y resolución de hexaheliceno // J. Am. química Soc., 1956, v. 78, pág. 4765.
7. ↑ Newman, MS; Olson, DR. Una nueva hipótesis sobre las especies reactivas en la carcinogénesis por 7,12-dimetilbenz[a]antraceno. El equilibrio de 5-hidroxi 7,12-dimetilbenz[a]antraceno-7,12-dimetilbenz[a] antraceno-5(6H)-ona // J. Am. química Soc., 1974, v. 96, pág. 6207.
8. ↑ Hammett, L.P. Química orgánica física. Nueva York: McGrawHill, 1940
9. ↑ Newman, MS; Kuivila, HG; Garrett, AB Ionización normal y compleja de moléculas orgánicas en ácido sulfúrico solvente. (YO). 2,4,6-trimetilbenzoato de metilo; ácido o-benzoilbenzoico y sus ésteres normales y pseudometílicos // J. Am. química Soc., 1945, v. 67, pág. 704.
10. ↑ Newman, MS; Edwards, WM Nuevas reacciones que implican el tratamiento alcalino de 3-nitroso-2-oxazolidonas // J. Am. química Soc., 1954, v. 76, pág. 1840.

Véase también

• Proyección de Newman
• Conformación

Literatura

• Paquette LA; Orchin M. Melvin Spencer Newman. // Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América: Memorias biográficas. — vol. 73. - Prensa de la Academia Nacional, 1998. - P. 335-348.

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