El ozono sobre gel de sílice es un agente oxidante en síntesis orgánica obtenido por saturación de gel de sílice con ozono a baja temperatura. Encuentra aplicación en la oxidación de enlaces C-H, así como en varios grupos funcionales ricos en electrones [1] .
El ozono se produce en el laboratorio al pasar oxígeno seco o aire entre electrodos conectados a una fuente de corriente alterna de alto voltaje . Se utiliza gel de sílice 60 (malla 70-230) como soporte. Se seca previamente y se le aplica el sustrato orgánico mezclando directamente o suspendiendo el gel de sílice en la solución del sustrato, seguido de la eliminación del solvente . Luego, se pasa una corriente de ozono a través de gel de sílice a -78 °C hasta que adquiere un color azul oscuro. Si es necesario, la saturación con ozono y el calentamiento a temperatura ambiente se repiten varias veces. El sustrato convertido luego se lava del gel de sílice con algún solvente [1] .
Este procedimiento permite conseguir una mayor concentración de ozono que la ozonización en fase líquida y tratar sustratos que suelen ser difíciles de ozonizar. Además, la "ozonización en seco" evita procesos secundarios del lado del solvente [1] .
El sistema ozono-gel de sílice se utiliza para introducir un grupo hidroxilo en las posiciones terciarias de los hidrocarburos cíclicos saturados. Permitió obtener un mayor rendimiento de alcoholes terciarios que la ozonólisis en solución o el tratamiento con ácido crómico . Los sustratos acíclicos, a diferencia de los cíclicos, sufren ruptura de enlaces C-C y producen un alto porcentaje de cetonas . A menudo, el centro de reacción de oxidación se convierte en un lugar alejado del lugar de unión del compuesto con gel de sílice [1] .
La oxidación a baja temperatura de alcanos con ozono sobre gel de sílice permite obtener los hidrotrióxidos correspondientes [2] .
Cuando se usa gel de sílice seco, los alquenos se convierten efectivamente en ozónidos , mientras que cuando se usa gel de sílice húmedo o sin secar, se forma una mezcla de aldehídos , cetonas y ácidos carboxílicos . En este caso, desaparece la necesidad de descomposición oxidativa o reductora de ozonide: los productos simplemente se lavan del gel de sílice en una forma preparada. La ozonización en seco permite realizar ozonólisis de aquellos alquenos que no entran en ozonólisis en condiciones normales [1] .
La ozonización sobre gel de sílice también permite la hidroxilación de alquenos, pero para ello, primero se debe bloquear el doble enlace más reactivo mediante bromación . Después de la ozonización, se devuelve a la molécula tratando el dibromuro con zinc [1] .
Las aminas bajo la acción de este sistema se oxidan a los compuestos nitro correspondientes . El rendimiento aumenta debido al hecho de que no se utiliza disolvente, que de otro modo interactuaría con los productos de oxidación intermedios y daría subproductos [1] .
El ozono escinde los anillos de benceno en ácidos carboxílicos, aunque esto a menudo requiere varios ciclos de saturación y calentamiento del ozono [1] .