Orsin

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orsin
General
química fórmula C 7 H 8 O 2
Propiedades físicas
Masa molar 124,14 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 107-108°C
 •  hirviendo 287-290°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua altamente soluble
Clasificación
registro número CAS 504-15-4
PubChem
registro Número EINECS 207-984-2
SONRISAS   CC1=CC(=CC(=C1)O)O
InChI   InChI=1S/C7H8O2/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4.8-9H,1H3OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16536
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La orsina (3,5-dihidroxitolueno) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 7 H 8 O 2 . En forma anhidra, las agujas incoloras forman un monohidrato de fórmula C 7 H 8 O 2 ·H 2 O, que tiene la forma de cristales incoloros, que se vuelven rojos cuando se exponen al aire. Se utiliza en microscopía y en medicina para detectar azúcares .

La sustancia no debe confundirse con arsina (un gas incoloro muy venenoso , un compuesto inorgánico de arsénico ), con orseil (una materia colorante obtenida de líquenes ) y orceína (un colorante obtenido por extracción de orseil, pero que también consiste en una mezcla de diversas sustancias).

Sinónimos: orcina, orsinol, 5-metilresorcinol [1] .

Propiedades

La orsina anhidra tiene la apariencia de hojas blancas o agujas. Tiene una masa molar de 124,14 g/mol. Se funde a 107-108°C, hierve a 287-290°C. Disolveremos muy bien en agua, éter y alcohol, disolveremos bien en benceno, disolveremos muy mal en éter de petróleo y nafta [2] [1] .

Tras la cristalización en agua, se forma monohidrato de orsina con la fórmula C 7 H 8 O 2 ·H 2 O. El monohidrato forma cristales blancos, que se oxidan en el aire y adquieren un color rojo. Tiene una masa molar de 142,15 g/mol. Funde a 58°C. Disolveremos bien en alcohol y éter, disolveremos en agua, disolveremos ligeramente en benceno, cloroformo y disulfuro de carbono [2] .

Además del hidrato, es capaz de formar picrato con un punto de fusión de 92 °C y un derivado de dibenzoilo con un punto de fusión de 88 °C [1] .

Definición analítica

En soluciones acuosas de cloruro de hierro (III), se vuelve púrpura oscuro [2] .

En una solución de cloroformo e hidróxido de potasio, se vuelve rojo, cuando la solución resultante se diluye con agua, el color cambia a amarillo y da una fluorescencia verde [2] .

Conseguir

Semisintéticamente, la orsina se obtiene por pirólisis del ácido orsélico , obtenido a partir de líquenes [2] :

Obtenido sintéticamente a partir de acetil-paratoluidina [2] .

Aplicación

Aplicable:

Notas

  1. 1 2 3 Frosín, 1964 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Freistat, 1980 , p. 302-303.

Literatura