Pentadecanolida
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|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
15-pentadecanolida |
| nombres tradicionales | Exaltolida |
| química fórmula | C 15 H 28 O 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales incoloros |
| Masa molar | 240,37 g/ mol |
| Densidad | 0,940 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 37 - 38 ºC |
| • hirviendo |
176 (15 mmHg) °C |
| • parpadea | 144°C |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.4633 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 32539-85-8 |
| PubChem | 235414 |
| registro Número EINECS | 203-354-6 |
| SONRISAS | C1CCCCCCCCOC(=O)CCCCCC1 |
| InChI | InChI=1S/C15H28O2/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15/h1-14H2FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 177420 |
| ChemSpider | 205386 |
| La seguridad | |
| LD 50 |
5 ratas (oral), conejos (piel) |
| Toxicidad | Agudo |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La pentadecanolida , o 15-pentadecanolida , o Exaltolide es una lactona del ácido hidroxipentadecílico .
Soluble en etanol y disolventes orgánicos , insoluble en agua.
Contenido, en pequeñas cantidades, en el aceite esencial de las raíces de Angelica officinalis ( Angelica archangelica ).
Conseguir
La síntesis industrial de pentadecanolida se lleva a cabo de varias formas:
- el método principal es la adición de ciclododecanona al alcohol alílico , seguido de la deshidratación y la obtención de 13-oxabiciclohexadec-1(12)-eno , la oxidación de este último a 12-hidroperoxi-13-oxibiciclohexadecano y la división de este hidroperóxido al calentarlo a formar pentadecanolida:
| CH 2 \u003d CH CH 2 OH | H2O2 _ _ _ | xileno | ||||
| -H2O _ _ | t |
- síntesis a partir de 13-oxabiciclohexadec-1(12)-eno por nitrosación y posterior reducción de la 12-oximino-15-pentadecanolida resultante según Wolff-Kinger a ácido 15-hidroxipentadecanoico
| CH 2 \u003d CH CH 2 OH | HNO2 _ | H2NNH2 , KOH _ _ | ||||
| -H2O _ _ |
Aplicación
Es una sustancia aromática muy valiosa y se usa ampliamente como componente de composiciones de perfumes, fragancias para jabones y productos cosméticos [1] .
Notas
- ↑ Kheifits L. A., Dashunin V. M. Fragancias y otros productos para perfumería . - M .: Química, 1994. - S. 171 . — 256 págs. - 2000 copias. — ISBN 5-7245-0967-9 .
Literatura
- Voytkevich S.A. 865 sustancias aromáticas para perfumería y productos químicos domésticos. - M. : Industria alimentaria, 1994. - 594 p. - 1000 copias.