Ácido prostánico

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ácido prostánico
General

Nombre sistemático
Ácido 7-​​(2-​octilciclopentil)​heptanoico
química fórmula C 20 H 38 O 2
Rata. fórmula CH 3 (CH 2 ) 7 (C 5 H 8 )(CH 2 ) 6 COOH
Propiedades físicas
Masa molar 310,5145 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 25151-81-9
PubChem
SONRISAS   CCCCCCCCC1CCCC1CCCCCCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-9-13-18-15-12-16-19(18)14-10-7-8-11-17-20(21) 22/h18-19H,2-17H2,1H3,(H,21,22)/t18-,19-/m0/s1WGJJROVFWIXTPA-OALUTQOASA-N
CHEBI 8504
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido prostanoico (ácido 7-(2-octilciclopentil)heptanoico) es un ácido graso saturado que contiene un anillo de ciclopentano . Sus derivados son las prostaglandinas  , sustancias lipídicas fisiológicamente activas. El ácido prostanoico no se encuentra en la naturaleza, pero se puede sintetizar artificialmente.

Síntesis

Por primera vez, la síntesis de ácido prostanoico a partir de 1-formil-ciclopenteno fue considerada en detalle en la literatura científica en 1975 por un grupo de farmacólogos franceses [1] . Un año después, un grupo de científicos japoneses que trabajaban en el laboratorio central de investigación de Sankyo Co., Ltd. ( Shinagawa , Tokio ), publicaron otro método para preparar ácido prostanoico a partir de ácido 2-[4-hidroxi-5-(metoximetil)ciclopent-2-en-1-il]acético [2] . En 1986, un grupo de científicos japoneses de la Universidad de Kyushu en Fukuoka propusieron su propio esquema para obtener ácido prostanoico a partir de limoneno [3] .

Véase también

Notas

  1. Hamon A., Lacome B., Olivier A., ​​​​Pilgrim WR Síntesis de ácido prostanoico  // Letras de  tetraedro : diario. - 1975. - noviembre ( vol. 16 , no. 50 ). - Pág. 4481-4482 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)91098-0 .
  2. Sakai K. e Inouye K., Nakamura N. Síntesis de ácido (+)-prostanoico (1)  (neopr.)  // Prostaglandinas. - 1976. - Septiembre ( vol. 12 , No. 3 ). - S. 399-401 . - doi : 10.1016/0090-6980(76)90020-4 .
  3. Suemune H., Kawahara T., Sakai K. Conversión de limoneno en ácido prostanoico y ácido 8-isoprostanoico   // Boletín químico y farmacéutico : diario. - 1986. - febrero ( vol. 34 , no. 2 ). - Pág. 550-557 . -doi : 10.1248 / cpb.34.550 .