Reacción de Wagner
La reacción de Wagner es una reacción química que consiste en la hidroxilación de alquenos bajo la acción de una solución de permanganato de potasio .
Según esta reacción, el químico ruso V.V. Markovnikov obtuvo cis-hexanodiol a partir del ciclohexeno allá por 1878, sin embargo, la reacción lleva el nombre del químico orgánico ruso E.E. Wagner , ya que fue él quien la estudió en detalle.
Mecanismo de reacción
La oxidación de alquenos (olefinas, terpenos, esteroides y otros compuestos con un enlace C=C múltiple) se lleva a cabo en un disolvente orgánico ( acetona o etanol ) a 0-10°C bajo la acción de una solución débil (~1%). de permanganato de potasio. La reacción es específica de los alquenos y se utiliza para detectarlos. Los productos de reacción son los correspondientes dioles. Los rendimientos de los productos objetivo son relativamente bajos (30-60%). La reacción es estereoespecífica y procede mediante la adición en cis de dos grupos hidroxilo a la molécula para formar ésteres cíclicos:
Los éteres de manganeso cíclicos no se han aislado individualmente, pero su formación se demostró indirectamente mediante experimentos con oxígeno marcado. Durante la reacción, la solución de permanganato de potasio se vuelve incolora y precipita también un precipitado negro de dióxido de manganeso :
Aplicación
La reacción se utiliza en química preparativa para la síntesis de glicoles que contienen también otros grupos funcionales.
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1988.- T. 1 (Abl-Dar). — 623 pág.
- O. Ya. Neiland. Química Orgánica. - M. : Escuela superior, 1990. - 751 p. - 35.000 ejemplares. — ISBN 5-06-001471-1 .