| Sencionin | |
|---|---|
| General | |
| nombres tradicionales | Sencionin |
| química fórmula | C 18 H 25 NO 5 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 335,395 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 236°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 130-01-8 |
| PubChem | 5280906 |
| registro Número EINECS | 603-379-6 |
| SONRISAS | CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C |
| InChI | InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3.22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13) 19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N |
| RTECS | VT5710000 |
| CHEBI | 9107 |
| ChemSpider | 10254883 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La senecionina es un alcaloide de pirrolizidina aislado de muchas especies de plantas del género Senecio . En 1895 fue descubierta por Grandval y Lajoux en la hierba cana común ( Senecio vulgaris ). En 1949, R. A. Konovalova aisló Senecionin de la especie caucásica Senecio condollianus.[ aclarar ] y Adams de Senecio cineraria .
Forma sales que cristalizan bien (nitrato, picrato, cloraurato, yodometilato). Se hidroliza cuando se calienta con álcali alcohólico con la formación de retronecina y ácido trans-seneciónico.
Al igual que otros alcaloides de pirrolizidina, la senecionina es tóxica cuando se toma por vía oral. La molécula ingerida es una protoxina que se metaboliza a su forma activa [1] . Su consumo puede provocar daño hepático, cáncer y alcaloidesis de pirrolizidina. Por ello, el consumo de las plantas que la producen ha provocado intoxicaciones tanto en humanos como en animales [2] .
A partir de 2021, la senecionina figura en la lista de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) como un alcaloide tóxico que debe controlarse en los alimentos [3] .
La ingestión de senecionina puede causar daños en el ADN. Aunque prácticamente no hay casos de cáncer en humanos directamente relacionados con la intoxicación por senecionina, los estudios en roedores han demostrado que puede causar la formación de tumores en el hígado, los pulmones, la piel, el cerebro, la médula espinal, el páncreas y el tracto gastrointestinal [4] .