Sulfocloración
La sulfocloración (reacción de Reed) es una reacción química durante la cual el grupo sulfocloruro SO 2 Cl se introduce en un compuesto químico . Por regla general, se lleva a cabo por la acción simultánea de dióxido de azufre y cloro . Es importante en la industria, en la práctica de laboratorio se suele utilizar para casos donde la formación de isómeros es difícil .
Mecanismo
La reacción tiene un mecanismo de radicales libres y se lleva a cabo introduciendo dióxido de azufre y cloro en la mezcla de reacción [1] :
En la primera etapa, el cloro realiza un ataque electrofílico sobre el átomo de hidrógeno en el lugar de mayor densidad electrónica [2] :
![{\displaystyle {\ce {CH_3CH_2Cl {\ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2CH_2Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0f68dc0592ed8d4d15a96aa7265373f76fc65dea)
A pesar del importante papel de los factores espaciales, la sulfocloración en el átomo de carbono terciario no ocurre [2] :
![{\displaystyle {\ce {(CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl {\ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2(CH_3)CHCH_2CH_2Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ce4b858cba7c87b138cf3432fc8abf9e73923ae5)
Para los alcanos, los cambios en las velocidades relativas de las reacciones de sulfocloración corresponden a cambios similares en la reacción de cloración [2] .
Aplicación
La reacción se utiliza industrialmente para producir ácidos sulfónicos a partir de alcanos . En el caso de usar alcanos que tienen un gran peso molecular, en el proceso se forma una mezcla con una gran cantidad de productos isoméricos, que son aplicables principalmente solo para aplicaciones técnicas. En condiciones de laboratorio, para la obtención de compuestos puros, la aplicabilidad se limita a casos específicos donde no se forma una cantidad significativa de isómeros [3] .
Notas
- ↑ Barton, 1983 , pág. 514.
- ↑ 1 2 3 Barton, 1983 , pág. 519.
- ↑ Barton, 1983 , pág. 514, 519.
Literatura
- Química orgánica general = Química orgánica integral / ed. Barton D. y Ollis W. D .. - M . : "Química", 1983. - V. 5. Compuestos de fósforo y azufre .. - 720 p.