| tetrahidrofolato | |
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| General | |
Nombre sistemático |
(2 S )-2- '"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"' {[4-({[(6 R )-2-amino - Ácido 4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)fenil]formamido}pentanodioico |
| química fórmula | C 19 H 23 N 7 O 6 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 445,43 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 135-16-0 |
| PubChem | 91443 |
| SONRISAS | O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20506 |
| ChemSpider | 82572 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El tetrahidrofolato es un derivado del folato .
El tetrahidrofolato en humanos se forma a partir del dihidrofolato por la enzima dihidrofolato reductasa . Esta reacción es inhibida por el metotrexato .
El tetrahidrofolato se convierte en 5,10-metilenetetrahidrofolato por la enzima serina hidroximetiltransferasa .
El compuesto intermedio, 7,8-dihidropteroato, se sintetiza en bacterias debido a la actividad de la enzima dihidropteroato sintasa (EC 2.5.1.15). Esta enzima está ausente en animales y humanos. Por lo tanto, las preparaciones de sulfanilamida se usan ampliamente para combatir las bacterias , que inhiben competitivamente la enzima, impidiendo que el sustrato normal, el para -aminobenzoato , se una a su centro activo .
5,10-metilentetrahidrofolato
El tetrahidrofolato es una coenzima involucrada en muchas reacciones, especialmente en el metabolismo de aminoácidos y ácidos nucleicos . Es un donante de un grupo de carbono. Recibe un átomo de carbono por complejación con formaldehído , que se forma en otras reacciones.
La falta de tetrahidrofolato provoca anemia .
La concentración de tetrahidrofolato es reducida por el fármaco ( citostático ) metotrexato , que se utiliza para detener la síntesis de nucleótidos .