Tioacetona

tioacetona
General

Nombre sistemático		 tioacetona
química fórmula C 3 H 6 S
Propiedades físicas
Masa molar 74,14 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -55°C
 •  hirviendo 70°C
Clasificación
registro número CAS 4756-05-2
PubChem 641811
SONRISAS   CC(=S)C
InChI   InChI=1S/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 36580
ChemSpider 557043
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La tioacetona (dimetiltiocetona)  es un compuesto organosulfurado de fórmula (CH 3 ) 2 CS, el representante más simple de las ticetonas .

Propiedades

La tioacetona es un líquido volátil de color rojo anaranjado. Insoluble en agua, pero muy soluble en etanol , benceno , éter dietílico . Como muchos compuestos orgánicos de azufre de bajo peso molecular ( tioles , sulfuros ), la tioacetona, incluso en concentraciones muy bajas, tiene un olor extremadamente desagradable. Esta sustancia fue estudiada por los químicos alemanes E. Baumann y E. Fromm en 1889 [1] en Friburgo . Tenía un olor tan repugnante que provocaba vómitos y desmayos en personas a una distancia bastante grande del laboratorio (3/4 km) que los investigadores se vieron obligados a detener su trabajo debido a las protestas de los vecinos de la ciudad.

Junto con muchos compuestos de tiocarbonilo, es inestable y rápidamente se convierte en un trímero cíclico incoloro, cuyo olor es mucho menos pronunciado. Esta reacción es reversible y el equilibrio se desplaza fuertemente hacia el trímero:

También se han obtenido polímeros lineales incoloros de tioacetona.

Uno de los métodos para la síntesis de tioacetona es la interacción de la acetona con el sulfuro de fósforo (III), seguida de la descomposición del producto cíclico resultante:

También se puede obtener haciendo reaccionar acetona con sulfuro de hidrógeno en presencia de ácidos de Lewis .

Esta reacción también es reversible: la tioacetona se hidroliza fácilmente. Cuando se oxida la tioacetona, también se forma acetona.

Notas

  1. ↑ E. Baumann y E. Fromm. Ueber Thioderivative der Ketone  (alemán)  // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. - 1889. - Bd. 22 , núm. 2 . — S. 2592–2599 .

Literatura