| Cianuro de trimetilsililo | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
trimetilsililformonitrilo | ||
| química fórmula | (CH 3 ) 3 SiCN | ||
| Rata. fórmula | C4H9SiN _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 99,21 g/ mol | ||
| Densidad | 0,793 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 8-11°C | ||
| • hirviendo | 114-117°C | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.392 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 7677-24-9 | ||
| PubChem | 82115 | ||
| registro Número EINECS | 231-657-3 | ||
| SONRISAS | C[Si](C)(C)C#N | ||
| InChI | PulgadasI=1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 74110 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El cianuro de trimetilsililo ( trimetilcianosilano ) es un compuesto de organosilicio con la fórmula (CH 3 ) 3 SiCN. Líquido volátil incoloro, utilizado en síntesis orgánica como equivalente del cianuro de hidrógeno .
El cianuro de trimetilsililo es un líquido inflamable incoloro, bastante volátil (punto de ebullición 114–117 °C). Se hidroliza con formación de ácido cianhídrico lo que provoca su alta toxicidad, al entrar en contacto con la piel provoca irritación, se absorbe a través de la piel hidrolizándose en los tejidos con liberación de cianuro. La inhalación de vapores puede ser fatal. Los síntomas del envenenamiento por cianuro de trimetilsililo son similares a los del envenenamiento por cianuro (cianosis, asfixia, dolor de cabeza, debilidad).
El cianuro de trimetilsililo se sintetiza mediante la interacción del trimetilclorosilano comercialmente disponible con cianuros de metales alcalinos [1] :
LiCN + (CH 3 ) 3 SiCl → (CH 3 ) 3 SiCN + LiClEl cianuro de trimetilsililo se utiliza en síntesis orgánica como un equivalente menos volátil y, en consecuencia, menos peligroso del ácido cianhídrico y, si es necesario, para el aislamiento de productos de adición sililados que son más estables que los aductos de ácido cianhídrico.
Por ejemplo, la reacción con iminas procede de manera similar a la síntesis de Strecker , lo que permite la síntesis de α- aminoácidos N-sustituidos :
R 2 C \u003d NR 1 + HCN → R 2 C (NHR 1 )CN R 2 C(NHR 1 )CN + 2H 2 O → R 2 C(NHR 1 )COOH + NH 3En algunos casos, el uso de cianuro de trimetilsililo en lugar de ácido cianhídrico abre posibilidades adicionales de síntesis [2] : por ejemplo, el cianuro de trimetilsililo forma cianhidrinas O-sililadas estables , trimetilsililoxinitrilos, con compuestos carbonilo:
RCHO + (CH 3 ) 3 SiCN → RCH(CN)OSi(CH 3 ) 3Los trimetilsililoxinitrilos, a diferencia de las cianohidrinas, pueden ser desprotonados por la acción de la diisopropilamida de litio a los carbaniones correspondientes :
RCH(CN)OSi(CH 3 ) 3 → RC - (CN)OSi(CH 3 ) 3 ,que pueden reaccionar con aldehídos o cetonas, formando después de una hidrólisis adicional aciloínas :
RC - (CN)OSi(CH 3 ) 3 + R 1 R 2 C=O → R 1 R 2 C(-O - )-CR(CN)OSi(CH 3 ) 3 R 1 R 2 C(-O - )-CR(CN)OSi(CH 3 ) 3 + 2H 2 O → R 1 R 2 C(OH)-COR + HCN + [(CH 3 ) 3 SiOH]Los carbaniones de trimetilsililoxinitrilo también se pueden alquilar con haluros de alquilo y luego hidrolizarse a cetonas de una estructura dada:
RC - (CN)OSi(CH 3 ) 3 + R 1 Hal → RR 1 C(CN)OSi(CH 3 ) 3 + Hal - RR 1 C(CN)OSi(CH 3 ) 3 + H 2 O → RR 1 CO + HCN + [(CH 3 ) 3 SiOH]