Tris

tris
General

Nombre sistemático		 2-​amino-​2-​hidroximetil-​propano-​1,3-​diol
abreviaturas Tham
nombres tradicionales TRIS, tris, Trizma™
química fórmula C 4 H 11 NO 3
Propiedades físicas
Masa molar 121,14 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 175-176°C
 •  hirviendo 219°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua ~50g/100ml
Clasificación
registro número CAS 77-86-1
PubChem 6503
registro Número EINECS 201-064-4
SONRISAS   OCC(N)(CO)CO
InChI   InChI=1S/C4H11NO3/c5-4(1-6.2-7)3-8/h6-8H.1-3.5H2LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N
RTECS TY2900000
CHEBI 9754
ChemSpider 6257
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Tris ( ing.  Tris, THAM ) es el nombre abreviado del compuesto químico tris (hidroximetil) aminometano (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Tris se usa ampliamente en bioquímica y biología molecular como solución tampón , [1] por ejemplo en sistemas tampón TAE y TBE , para disolver ácidos nucleicos . Tris es una amina primaria químicamente y tiene propiedades características de las aminas, como condensarse con aldehídos .

Propiedades del búfer

Tris tiene un pK a de 8,06 y es eficaz como tampón a un pH de 7,0 a 9,2.

El valor de pKa disminuye aproximadamente 0,03 por cada grado Celsius que disminuye la temperatura. [2] [3]

Una solución tampón ampliamente utilizada, Tris-HCl, es una sal ácida. Cuando el pH de la solución es pKa, las concentraciones de contraión son iguales (OH- para Tris-HCl y H+ para Tris-base).

Se ha demostrado que Tris inhibe varias enzimas [4] [5] y, por lo tanto, debe usarse con precaución en los estudios de proteínas.

Síntesis

Tris se sintetiza en dos pasos a partir de nitrometano a través de un intermedio (HOCH 2 ) 3 CNO 2 . La reducción de este último da tris(hidroximetil)aminometano. [6]

Aplicación

Las propiedades tampón a pH 7-9 corresponden a valores de pH fisiológicos para la mayoría de los organismos. Estas propiedades y su bajo costo hacen de Tris uno de los mejores tampones para bioquímica y biología molecular. Tris se utiliza como estándar principal para soluciones ácidas en análisis químicos.

Tris se utiliza como alternativa al bicarbonato de sodio en el tratamiento de la acidosis metabólica . [7]

Véase también

Notas

  1. ↑ Gomori, G., Preparación de tampones para uso en estudios de enzimas Archivado el 26 de julio de 2011 en Wayback Machine . Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
  2. ↑ El-Harakany, AA; del  Alto, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,  , , química : diario. - 1984. - vol. 162 , núm. 1-2 . - P. 285-305 . - doi : 10.1016/S0022-0728(84)80171-0 .
  3. ↑ Vega, California; Butler, R. A. et al . Termodinámica de la disociación de tris(hidroximetil1)aminometano protonado en 25 y 50 % en peso de 2-propanol de 5 a 45 °C  //  J. Chem. Ing. Datos  : diario. - 1985. - vol. 30 . - pág. 376-379 . -doi : 10.1021/ je00042a003 .
  4. ↑ Desmarais, WT; et al. La estructura cristalina de resolución de 1,20 Å de la aminopeptidasa de Aeromonas proteolytica complejada con Tris: una historia de inhibición del tampón  //  Estructura: diario. - 2002. - vol. 10 , núm. 8 _ - P. 1063-1072 . - doi : 10.1016/S0969-2126(02)00810-9 . —PMID 12176384 .
  5. ↑ Ghalanbor, Z; et al. La unión de Tris a la alfa-amilasa de Bacillus licheniformis puede afectar su actividad de hidrólisis del almidón. (inglés)  // Proteína Péptido Lett. : diario. - 2008. - Vol. 15 , núm. 2 . - pág. 212-214 . -doi : 10.2174/ 092986608783489616 . — PMID 18289113 .
  6. ↑ Markofsky, Sheldon B. Nitro Compounds, Alifático  (neopr.) . - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a17_401 .
  7. ↑ Kallet, RH; Jasmer RM, Luce JM et al. El tratamiento de la acidosis en la lesión pulmonar aguda con tris-hidroximetilaminometano (THAM  )  // American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine : diario. - 2000. - vol. 161 , núm. 4 . - P. 1149-1153 . —PMID 10764304 .