Ácido trifluorometanosulfónico

Ácido trifluorometanosulfónico
General

Nombre sistemático
Ácido trifluorometanosulfónico
química fórmula CHF 3 O 3 S y TfOH
Rata. fórmula CF3SO3H _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 150,07 g/ mol
Densidad 1,696 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -40°C
 •  hirviendo 162°C
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.325
Clasificación
registro número CAS 1493-13-6
PubChem
registro Número EINECS 216-087-5
SONRISAS   C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
InChI   InChI=1S/CHF3O3S/c2-1(3.4)8(5.6)7/h(H,5,6,7)ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 48511
ChemSpider
La seguridad
LD 50 1605 (ratas, oral)
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido trifluorometanosulfónico  es el primer representante de los ácidos sulfónicos orgánicos perfluorados .

Conseguir

Obtenido por oxidación de trifluorometilmercaptida de mercurio a trifluorometanosulfonato de mercurio, seguida de desplazamiento del ácido con sulfuro de hidrógeno .

Propiedades

Ácido muy fuerte ( superácido ). Las sales se denominan trifluorometanosulfonatos (triflatos). Suele presentarse como un líquido incoloro o ligeramente amarillento, miscible con agua en cualquier proporción. El ácido anhidro es altamente higroscópico . Tiene un índice de acidez de Hammett H 0 \u003d -14.1 . Al agregar pentafluoruro de antimonio, la acidez se puede aumentar a -16.8.

Forma un monohidrato con un punto de fusión de 34 °C.

Aplicación

Catalizador de reacciones electrofílicas.

Literatura