Furanocumarinas

Las furanocumarinas (furocumarinas) son una clase de compuestos heterocíclicos que contienen oxígeno , predominantemente de origen natural, en los que el anillo de furano se fusiona con el anillo de benceno del anillo de cumarina de forma lineal (derivados de psoraleno ) o angularmente (derivados de angelicina y alopsoraleno ) [ 1] :

Las furocumarinas son producidas por una variedad de plantas, en particular umbeladas y frutas cítricas , la mayoría de ellas biológicamente activas.

Algunas furanocumarinas tienen un efecto fotosensibilizante y son responsables de la fotodermatosis causada por el contacto con el jugo de perejil y chirivía silvestre en la piel ; también se conocen casos de fotodermatosis al utilizar cosméticos con aceite de bergamota ( dermatitis de Berlock ) [2] .

El metoxaleno (8-metoxipsoraleno, que se encuentra en Ammi majus ) se usa como fármaco fotosensibilizante en el tratamiento de la psoriasis , la micosis fungoide y el vitíligo .

Algunas furanocumarinas contenidas en los jugos de cítricos, principalmente toronja , inhiben la actividad de la isoforma CYP3A del citocromo P450 , que metaboliza los xenobióticos y, por lo tanto, pueden afectar la actividad de los medicamentos que se toman simultáneamente con los jugos [3] .

Notas

  1. furocumarinas // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 2 de agosto de 2013. Archivado desde el original el 2 de noviembre de 2012.
  2. Enfermedad de Berlok // Gran enciclopedia médica
  3. Hanley, Michael J.; Paul Cancalon, Wilbur W Widmer, David J Greenblatt.  El efecto del jugo de toronja en la eliminación de drogas // Opinión de expertos sobre metabolismo y toxicología de drogas   : diario. - 2011. - marzo ( vol. 7 , no. 3 ). - pág. 267-286 . - ISSN 1744-7607 1742-5255, 1744-7607 . -doi : 10.1517/ 17425255.2011.553189 .

Literatura

Enlaces