| quinuclidina | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
1-azabiciclo[2,2,2]octano | ||
| nombres tradicionales | quinuclidina | ||
| química fórmula | C7NH13 _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | cristales duros e incoloros | ||
| Masa molar | 111,19 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 158-159°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 100-76-5 | ||
| PubChem | 7527 | ||
| registro Número EINECS | 202-887-1 | ||
| SONRISAS | C1(NC=N2)=C2C=NC=N1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 38420 | ||
| ChemSpider | 7246 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La quinuclidina (1-azabiciclo[2.2.2]octano) es un compuesto orgánico de la clase de aminas bicíclicas terciarias.
La quinuclidina exhibe fuertes propiedades básicas (pKa = 11,0). Resistente a la ebullición de HCl , HI , solución ácida de permanganato de potasio . Sufre alquilación bajo la acción de reactivos electrofílicos, por ejemplo, yoduro de metilo, yoduro de isopropilo, trimetilborano. Bajo la acción del hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio, sufre hidrogenolisis con la formación de 4-etilpiridina [1] .
La quinuclidina fue obtenida por primera vez por Loeffler y Stitzel en 1909 [2] . Se hizo reaccionar 4-metilpiridina con formaldehído para dar 4-(2-hidroxietil)piridina, que se sometió a reducción sucesiva y sustitución del grupo hidroxilo por yodo para formar 4-(2-yodoetil)piperidina. La quinuclidina se obtuvo por la acción de una solución alcalina diluida sobre esta última:
El grupo de V. Prelog propuso la síntesis de quinuclidina a partir del ácido 2-(4-tetrahidropirano) propiónico. En el primer paso, el ácido se hizo reaccionar con azida de sodio para dar 4-(2-aminoetil)tetrahidropirano, que luego se calentó a reflujo con bromuro de hidrógeno durante 7 horas para dar 1,5-dibromo-3-(2-aminoetil)pentano, que fue tratado con hidróxido de sodio, bajo cuya acción se produjo la ciclación con la formación de quinuclidina [3] :
La quinuclidina se encuentra en la naturaleza como parte de los alcaloides, por ejemplo, es una unidad estructural de la quinina , la aymalina, la cinconamina. Además, los derivados de la quinuclidina incluyen algunos fármacos, por ejemplo, aceclidina , oxilidina y fencarol [4] .