Etiluretano

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Etiluretano
General
química fórmula C₃H₇NO₂
Clasificación
número CAS 51-79-6
PubChem 5641
ChemSpider 5439
Número EINECS 200-123-1
RTECS FA8400000
CHEBI 17967
banco de drogas DB04827
un numero 2811
SONRISAS
CCOC(=O)N
InChI
InChI=1S/C3H7NO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El etiluretano (carbamato de etilo) es el éster etílico del ácido carbámico , a veces denominado simplemente uretano .

Sustancia cristalina, punto de fusión 49 °C, punto de ebullición 184 °C.

Bajo la acción del agua, se descompone en dióxido de carbono, amoníaco y alcohol etílico . Bajo la acción del amoníaco o de las aminas, da urea (respectivamente, derivados alquílicos de la urea).

Por primera vez, Dumas obtuvo etil uretano en 1833 por la acción del amoníaco sobre el éter de clorocarbono. Además, se puede obtener por la acción del alcohol etílico sobre el ácido ciánico.

El etiluretano es capaz de producir productos de condensación con aldehídos, y el oxígeno del aldehído es reemplazado por dos partículas (residuos) de uretano, con liberación de agua. El tipo general de productos de sellado similares para el uretano de etilo es RCH(NHCOOC 2 H 5 ) 2 .


El etiluretano se utiliza como anestésico para animales en algunos experimentos de laboratorio. [una]

El carbamato de etilo no muestra toxicidad aguda para humanos y mamíferos.

Hasta mediados de los años 40 del siglo XX, y en Japón hasta 1975, el carbamato de etilo se utilizó en el tratamiento del cáncer humano, pero más tarde se descubrió que el propio etil uretano presenta propiedades cancerígenas, al menos en experimentos con animales [2] .

Cantidades medibles de etil uretano, que van desde 0,015 a 12 ppm, se encuentran en una serie de bebidas alcohólicas [3] (whisky, brandy), así como en una serie de platos asiáticos tradicionales (por ejemplo, salsa de soja). No está del todo claro si tales cantidades de uretano de etilo tienen un impacto en la salud humana.

Notas

  1. Koji Hara, R. Harris. El mecanismo anestésico del uretano: los efectos sobre los canales iónicos controlados por neurotransmisores (ESPAÑOL) // Anesthesia & Analgesia. — 2002-2. - T. 94 , n. 2 . — S. 313–318 . — ISSN 0003-2999 . -doi : 10.1213 / 00000539-200202000-00015 . Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2019.
  2. JR Holland, H. Hosley, C. Scharlau, P. P. Carbone, E. Frei. Un ensayo controlado de tratamiento con uretano en mieloma múltiple  // Sangre. — 1966-3. - T. 27 , n. 3 . — S. 328–342 . — ISSN 0006-4971 . Archivado desde el original el 6 de septiembre de 2019.
  3. ^ Consumidor FDA/CFSAN FDA: Demasiadas bebidas enriquecidas con uretano (abril de 1988) . web.archive.org (20 de junio de 2006). Consultado: 4 de septiembre de 2019.

Literatura