2,4-dinitrofenol
| 2,4-dinitrofenol | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 6 H 4 N 2 O 5 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 184,106 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 107°C [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 51-28-5 |
| PubChem | 1493 |
| registro Número EINECS | 200-087-7 |
| SONRISAS | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O |
| InChI | InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3.9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 42017 |
| un numero | 1320 |
| ChemSpider | 1448 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
3
3
3 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El 2,4-dinitrofenol ( 2,4-DNF o simplemente DNF ) es un nitroderivado de fenol que tiene la fórmula química HOC 6 H 3 (NO 2 ) 2 . En condiciones normales, un sólido cristalino amarillo con un olor dulzón parecido al moho. Se sublima , se volatiliza con el vapor de agua, se disuelve en la mayoría de los disolventes orgánicos, así como en soluciones acuosas alcalinas [2] . DNP es bioquímicamente activo. Utilizado en altas dosis como agente de pérdida de peso , sin embargo, su uso está asociado con efectos secundarios graves, incluidos casos de muerte por consumo. [3]
Síntesis
La síntesis de DNP se lleva a cabo por hidrólisis de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno [4] .
Uso
El DNP se utiliza como antiséptico y como bioacumulador de pesticidas no selectivos [5] . Es un precursor en la producción de tintes de azufre, conservantes de madera y algunos herbicidas , incluidos dinoseb y dinoterb [6] .
Aspectos bioquímicos
En las células vivas, el DNP actúa como un ionóforo de protones que puede transportar protones (los núcleos de los átomos de hidrógeno) a través de las membranas biológicas. Disminuye el gradiente de protones a través de las membranas mitocondriales y del cloroplasto , reduciendo la fuerza motriz de protones que la célula podría usar para sintetizar ATP . La energía del gradiente de protones necesaria para la síntesis de ATP se libera en forma de calor.
El DNP se usa a menudo en la investigación bioquímica para estudiar la bioenergética , incluido el estudio de la quimiosmótica y otros procesos de transporte de membrana .
Implicaciones para la salud
El DNP es un compuesto altamente tóxico. La ingestión de DNF conduce a un aumento de la tasa metabólica basal , náuseas, vómitos, sudoración, mareos, dolor de cabeza y pérdida de peso. La exposición oral crónica al DNP puede provocar la formación de cataratas y lesiones cutáneas , así como efectos adversos en la médula ósea , el sistema nervioso central y el sistema cardiovascular [7] . Por otro lado, los ratones o ratas de laboratorio que han recibido pequeñas dosis de DNP durante toda su vida tienen una vida más larga [8] . También se ha demostrado que DNF es eficaz en modelos experimentales de diabetes en ratas [9] .
Historia
Los medicamentos para el tratamiento de la obesidad basados en DNP aparecieron en 1933-1938. Cortar y contaminar[ aclarar ] La Universidad de Stanford hizo su primer informe sobre la capacidad de DNP para aumentar significativamente la tasa metabólica [10] [11] . Aproximadamente 100 mil personas usaron DNP en los EE. UU., En la URSS, DNP se usó durante la Gran Guerra Patria para la congelación. .
Referencias
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ El índice Merck : una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos . — 11ª ed., centenario. — Rahway, Nueva Jersey, EE. UU.: Merck. - Pág. 1900. - ISBN 091191028X .
- ↑ Resumen de muertes publicadas anteriormente relacionadas con la exposición a DNP, incluidos datos demográficos básicos, cantidad de exposición y temperatura máxima registrada antes de la muerte // J Med Toxicol : diario. - 2011. - vol. 7 . - pág. 205-212 . -doi : 10.1007/ s13181-011-0162-6 . —PMID 21739343 . Archivado desde el original el 15 de diciembre de 2019.
- ↑ Gerald Booth "Compuestos nitro, aromáticos" en "Enciclopedia de química industrial de Ullmann" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (enlace no disponible) . Consultado el 22 de enero de 2018. Archivado desde el original el 19 de abril de 2016.
- ↑ 2,4-dinitrofenol . Agencia de Protección Ambiental . Consultado el 15 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 11 de noviembre de 2017.
- ↑ Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrofenol (DNP): un agente de pérdida de peso con toxicidad aguda significativa y riesgo de muerte (inglés) // Revista de toxicología médica: Revista oficial del Colegio Americano de Toxicología Médica: revista. - 2011. - Septiembre ( vol. 7 , no. 3 ). - pág. 205-212 . — ISSN 1937-6995 . -doi : 10.1007/ s13181-011-0162-6 . —PMID 21739343 . Archivado desde el original el 31 de enero de 2018.
- ↑ Servicio de Salud Pública, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.; Servicio de Salud Pública, Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos. Perfil toxicológico de los dinitrofenoles (indefinido) . — Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades, 1995.
- ↑ Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. El desacoplamiento mitocondrial leve en ratones afecta el metabolismo energético, el equilibrio redox y la longevidad // Aging Cell. - 2008. - S. 52-60 .
- ↑ Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. El protonóforo mitocondrial de liberación controlada revierte la diabetes y la esteatohepatitis en ratas // Ciencia . - 2015. - 13 de marzo. - P. 1253-1256 .
- ↑ Acciones y usos del dinitrofenol: aplicaciones metabólicas prometedoras (inglés) // JAMA : revista. - 1933. - Vol. 101 , núm. 3 . - pág. 193-195 . -doi : 10.1001/ jama.1933.02740280013006 .
- ↑ Uso de dinitrofenol en la obesidad y condiciones relacionadas: un informe de progreso (inglés) // JAMA : revista. - 1933. - Vol. 101 , núm. 19 _ - P. 1472-1475 . -doi : 10.1001/ jama.1933.02740440032009 .