2,4-Dinitrofenilhidrazina

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2,4-​Dinitrofenilhidrazina

General

Nombre sistemático
​(2,4-​dinitrofenil)​hidrazina
química fórmula C 6 H 6 N 4 O 4
Propiedades físicas
Masa molar 198,14 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 200-202°C
Clasificación
registro número CAS 119-26-6
PubChem
registro Número EINECS 204-309-3
SONRISAS   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI   InChI=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3.8H,7H2HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 66932
ChemSpider
La seguridad
LD 50 500 mg/kg (ratas, oral)
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La 2,4-dinitrofenilhidrazina es una sustancia cristalina roja.

Propiedades físicas

la 2,4-dinitrofenilhidrazina es soluble en acetato de etilo ; escasamente soluble en benceno , disulfuro de carbono y etanol ; insoluble en agua y éter dietílico .

Conseguir

La 2,4-dinitrofenilhidrazina se obtiene por reacción de 2,4-dinitroclorobenceno con hidrazina en trietilenglicol [1] o 2,4-dinitroclorobenceno con sulfato de hidrazina.

Otra forma de obtener dinitrofenilhidrazina puede ser la reducción de sales de dinitrofenildiazonio con sulfito de sodio, seguida de hidrólisis del compuesto resultante con ácido clorhídrico concentrado [2] .

(NO 2 ) 2 C 6 H 3 N 2 Cl + Na 2 SO 3 → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 )NHSO 3 (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 )NHSO 3 + HCl → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 NHNH 2 • HCl

Aplicación

La reacción de dinitrofenilhidrazina con aldehídos y cetonas se usa en química analítica para determinar estos compuestos. Las hidrazonas cristalinas formadas como resultado de la condensación se pueden identificar por su punto de fusión [3] .

Además, la 2,4-dinitrofenilhidrazina se usa en el proceso de síntesis de cortisona a partir de ácido desoxicólico para la deshidrohalogenación de la bromocetona intermedia.

Notas

  1. Luis Feather, Mary Feather. Química Orgánica. Curso avanzado = Química orgánica avanzada / Ed. N. S. Vulfson. - M. : Química, 1966. - T. 2. - S. 193. - 15.000 ejemplares.
  2. Shabarov Yu. S. Química orgánica: en 2 libros: Parte 2. Compuestos cíclicos: un libro de texto para universidades. - M .: Química, 1994. - S. 737-738. — 848 pág.
  3. Mazor L. Métodos de análisis orgánico: Per. del inglés = Método de análisis orgánico. — M .: Mir, 1986. — 584 p.