2-naftol
| 2-Naftol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| química fórmula | C10H8O _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 144,16 g/ mol | ||
| Densidad | 1,217 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 122°C | ||
| • hirviendo | 295°C | ||
| • parpadea | 153°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 135-19-3 | ||
| PubChem | 8663 | ||
| registro Número EINECS | 205-182-7 | ||
| SONRISAS | C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O | ||
| InChI | InChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7.11HJWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | QL2975000 | ||
| CHEBI | 10432 | ||
| ChemSpider | 8341 | ||
| La seguridad | |||
| NFPA 704 |
una
2
0 |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
2-naftol (β-naftol, 2-hidroxinaftaleno) - un compuesto orgánico con la fórmula química C 10 H 8 O, un representante de la clase de naftoles , junto con 1-naftol es uno de los dos posibles isómeros de mononaftol. Se utiliza como producto intermedio antiséptico, antioxidante en síntesis orgánica.
Propiedades físicas
Cristales incoloros con un ligero olor a fenol . Masa molar - 144,16 g / mol. Puntos de fusión - 122 °C, puntos de ebullición - 295 °C (n.a.), 154-155 (2 mm Hg), puntos de inflamación - 153 °C. Densidad relativa = 1.217. Disolveremos bien en el alcohol, el éter, el cloroformo, el benceno. Poco soluble en agua. Volátil con el vapor de agua y fotosensible [1] [2] .
Estar en la naturaleza
Se encuentra en pequeñas cantidades en el alquitrán de hulla [3] .
Conseguir
El 2-naftol se sintetiza de varias formas [1] :
- fusión de ácido naftaleno-2-sulfónico con álcali a una temperatura de 300 a 315 °C con un rendimiento de reacción del 70 al 82 %;
- oxidación de 1-isopropil-2-naftilamina con oxígeno o aire a 110 °C utilizando estearato de sodio, hidróxido de sodio o dióxido de manganeso como catalizador , seguida de hidrólisis del producto;
- hidrólisis de 2-cloronaftaleno con agua a 270–290 °C, catalizada por óxido de cobre (II) o dióxido de silicio .
Aplicación
Se utiliza en síntesis orgánica, por ejemplo, para obtener ácidos 2-hidroxinaftalenosulfónicos, 2-naftilamina, ésteres etílicos de 2-naftol [1] .
También se usa como un fuerte antiséptico, antioxidante para trementina y gomas [1] .
En química analítica se utiliza para determinar ácido nítrico, aldehídos cíclicos. También se utiliza como indicador fluorescente [2] .
Seguridad
Provoca una ligera irritación en la piel, los ojos y las vías respiratorias. Si penetra a través de la piel, puede causar enfermedades renales y alterar la composición de la sangre. La concentración máxima permitida de 2-naftol es de 0,1 mg/m 3 [1] [3] [2] .
Notas
Literatura
- Karpova N. B. Naftoles: artículo // Enciclopedia química / Cap. edición Knunyants I. L. - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 p.
- Freishtat D. M. Reactivos y preparaciones para microscopía. - M. : Química, 1980. - 480 p.
Enlaces
- Yu. N. Ogibin. Naftoles . Gran Enciclopedia Rusa . Ministerio de Cultura de la Federación Rusa . Recuperado: 16 Agosto 2018.