2-metilbenzoxazol
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|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 8 H 7 NO |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 133,15 g/ mol |
| Densidad | 1,1211 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 3ºC [1] |
| • hirviendo | 200-201°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 95-21-6 |
| PubChem | 7225 |
| registro Número EINECS | 202-399-9 |
| SONRISAS | CC1=NC2=CC=CC=C2O1 |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO/c1-6-9-7-4-2-3-5-8(7)10-6/h2-5H,1H3DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 51603 |
| ChemSpider | 6955 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El 2-metilbenzoxazol es un compuesto orgánico heterocíclico de fórmula química C 8 H 7 NO. Se utiliza como intermediario en la síntesis de tintes de metino .
Propiedades físicas y químicas
Líquido incoloro con un punto de ebullición de 200-201 °C, volviéndose rojizo en el aire. Masa molar 133,15 g/mol, densidad relativa = 1,1211, fácilmente soluble en alcohol, insoluble en agua [2] [3] [4] .
Se hidroliza con la formación de 2-acetoaminofenol, con yodometano forma yodometilato de 2-metilbenzoxazol [2] .
Conseguir
El 2-metilbenzoxazol se obtiene según el método de A. Ladenburg [3] :
Para hacer esto , se somete a reflujo 2-aminofenol con anhídrido acético , durante lo cual se produce la acilación del nitrógeno y luego la ciclación . El precipitado resultante se lava con una solución saturada de carbonato de potasio , se extrae con éter, se seca y se destila fraccionadamente , recogiendo una fracción con un punto de ebullición de 200-204 °C. El rendimiento global de la reacción es de aproximadamente el 79 % [3] .
También se puede obtener a partir de 2-aminofenol y éster acetoacético [2] .
Aplicación
El yodometilato de 2-metilbenzoxazol se utiliza en síntesis orgánica para obtener colorantes de metino [2] .
Notas
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
- ↑ 1 2 3 Glafkides, 1958 , p. 763-764.
- ↑ Brudz, 1968 , pág. 593.
Literatura
- Brudz V. G., Rakovskaya V. A., Uskova L. E. Manual de indicadores de la calidad de los reactivos químicos. - M. : "Química", 1968. - T. segundo libro.
- 2-Metilbenzoxazol // Diccionario enciclopédico químico / Cap. edición Knunyants IL - M. : Sov. Enciclopedia, 1983. - S. 329. - 792 p.
- Glafkides P. Química fotográfica. - Londres: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.