2-Nonenal

2-​Nonal

General

Nombre sistemático		 no-​2-​enal
química fórmula C 9 H 16 O
Propiedades físicas
Masa molar 140,22 g/ mol
Densidad 0,846 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo 188,00-190,00 °C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua prácticamente insoluble
 • en etanol altamente soluble
 • en aceites no volátiles altamente soluble
Clasificación
registro número CAS 2463-53-8
PubChem 17166
registro Número EINECS 219-562-5
SONRISAS   CCCCCCC=CC=O
InChI   PulgadasI=1S/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h7-9H,2-6H2,1H3BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 61726
ChemSpider 16250
La seguridad
Carácter breve. peligro (H) H315 , H319 , H335
medidas de precaución. (PAGS) P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
Pictogramas SGA Pictograma "Signo de exclamación" del sistema CGS
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 2 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El 2-nonenal es un compuesto químico del grupo de los aldehídos grasos insaturados que se presenta de forma natural en forma de isómeros cis y trans .

En la naturaleza

El trans -2-nonenal o E - nonenal es el componente aromático volátil característico del pepino . Se encuentra en patatas , raíces de zanahoria , albaricoques [1] y algunas otras frutas y alimentos [2] . Por lo tanto, el trans -2-nonenal es un componente aromático importante de la cerveza añeja [3] y el trigo sarraceno [4] . El isómero cis o Z -nonenal se ha encontrado en granos de café verde [5] . Además, el 2-nonenal es un componente del olor humano y está asociado con el olor de las personas mayores [6] .

Alimentos que contienen 2-nonenal

Síntesis

El 2-nonenal se puede obtener por oxidación del ácido 9,10,12-trihidroxiesteárico mediante la reacción de Criegee [2] . El trans -2-nonenal se prepara mediante ozonólisis del aceite de ricino en ácido acético , seguido de la reacción del producto intermedio resultante con ácido toluenosulfónico u otras sustancias similares [7] [8] .

Características

El trans -2-nonenal es un líquido incoloro, prácticamente insoluble en agua. En forma concentrada, tiene un olor graso muy fuerte y penetrante. Cuando se diluye, el olor se describe como iris (raíz de lirio ), ceroso y bastante agradable, que recuerda a la piel de naranja seca [2] . El sabor varía con la concentración [9] . En el aire, se oxida fácilmente a ácido nonenoico [10] .

Uso

Se utiliza como aromatizante de alimentos [2] , y solo el isómero trans (FL número 05.072 ) y la mezcla cis / trans (FL número 05.171) están aprobados para su uso .

Notas

  1. ↑ Datenblatt trans-2-Nonenal, ≥95 %, FG bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 2020-12-29 ( PDF ).
  2. ↑ 1 2 3 4 George A. Bardana (2016). Manual de ingredientes de sabor de Fenaroli . Prensa CRC: 1491. ISBN  978-1-4200-9086-4 . Archivado desde el original el 11 de agosto de 2022 . Consultado el 11 de agosto de 2022 . Parámetro obsoleto utilizado |deadlink=( ayuda )
  3. ↑ Santos, JR; Carneiro, JR; Guido, LF; Almeida, PJ; Rodríguez, JA; Barros, A. A. (2008). “Determinación de E-2-nonenal por cromatografía líquida de alta resolución con detección UV - Ensayo para la evaluación del envejecimiento de la cerveza”. Revista de cromatografía A. 985 (1-2): 395-402. DOI : 10.1016/S0021-9673(02)01396-1 . PMID  12580508 .
  4. ↑ Janeš, D.; Kantar, D.; Kreft, S.; Prosen, H. (2008). “Identificación de compuestos aromáticos de trigo sarraceno ( Fagopyrum esculentum Moench) con GC-MS”. Química de los alimentos . 112 (1): 120-4. DOI : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
  5. ↑ Ivón Flamen. Química del sabor del café. - John Wiley & Sons, 2001. - ISBN 978-0-471-72038-6 .
  6. ↑ Haze, S., Gozu, Y., Nakamura, S., Kohno, Y., Sawano, K., Ohta, H., Yamazaki, K. (2001). "2-Nonenal recientemente encontrado en el olor corporal humano tiende a aumentar con el envejecimiento". Revista de Dermatología Investigativa . 116 (4): 520-4. DOI : 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x . PMID  11286617 .
  7. ↑ Jozef Kula, Halina Sadowska (1993). "Síntesis en un solo recipiente de (E) -2-nonenal a partir de aceite de ricino". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo . 70 (6). DOI : 10.1007/BF02545336 . ISSN  1558-9331 .
  8. ↑ Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski (1994). "Estudio adicional sobre la síntesis en un solo recipiente de (E) -2-nonenal a partir de aceite de ricino". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo . 71 (5): 545-546. DOI : 10.1007/BF02540671 . ISSN  1558-9331 .
  9. ↑ MJ Saxby. Manchas de alimentos y sabores desagradables . - Springer Science & Business Media, 1996. - Pág. 44. - ISBN 978-0-7514-0263-6 . Archivado el 11 de agosto de 2022 en Wayback Machine .
  10. ↑ George A. Bardana. Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes . - CRC Press, 1997. - Pág. 1980. - ISBN 978-0-8493-9412-6 . Archivado el 11 de agosto de 2022 en Wayback Machine .