Ácido 4-amino-5-hidroxinaftaleno-2,7-disulfónico
| Ácido 4-amino-5-hidroxinaftaleno-2,7-disulfónico | |
|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | Ácido 4-amino-5-hidroxinaftaleno-2,7-disulfónico |
| nombres tradicionales | H-ácido, Ash-ácido, ácido 1-amino-8-naftol-3,6-disulfónico |
| química fórmula | C₁₀H₉NO₇S₂ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 319,311 g/ mol |
| Clasificación | |
| número CAS | 90-20-0 |
| PubChem | 7009 |
| ChemSpider | 6742 |
| Número EINECS | 201-975-7 |
| SONRISAS | |
| C1=C2C=C(C=C(C2=C(C=C1S(=O)(=O)O)N)O)S(=O)(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C10H9NO7S2/c11-8-3-6(19(13.14)15)1-5-2-7(20(16.17)18)4-9(12)10(5)8/ h1-4, 12H,11H2,(H,13,14,15)(H,16,17,18) | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido 4-amino-5-hidroxinaftaleno-2,7-disulfónico (H-acid, Ash-acid) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 10 H 9 NO 7 S 2 , utilizado como intermediario en la síntesis de tintes.
Conseguir
El ácido H se obtiene a partir del ácido 2-naftalenosulfónico mediante una secuencia de reacciones [1] :
- disulfurización en oleum ;
- nitración del ácido naftaleno-1,3,6-trisulfónico resultante;
- reducción del compuesto nitro resultante con hierro a una amina (ácido de Koch);
- hidrólisis del ácido de Koch por fusión alcalina con solución de hidróxido de sodio al 30% en autoclave a 180 °C.
![{\displaystyle {\xrightarrow[{\mathrm {45\;^{\circ }C} }]{\mathrm {oleum,\;60\%} ))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61248929a00d246bb06ddff2acc1b400ed468325)
![{\displaystyle {\xrightarrow[{\mathrm {180\;^{\circ }C} }]{\mathrm {NaOH} }}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4d1847ff01887a6158e9bb99a561cd3311644462)
Aplicación
Se utiliza en la síntesis de unos cincuenta tipos de colorantes [2] .
Notas
- ↑ Luis Feather, Mary Feather. Química Orgánica. Curso avanzado = Química orgánica avanzada / Ed. N. S. Vulfson. - M. : Química, 1966. - T. 2. - S. 465. - 15.000 ejemplares.
- ↑ Chekalin M. A., Passet B. V., Ioffe B. A. Tecnología de tintes y productos intermedios: Libro de texto para escuelas técnicas. - 2ª ed., revisada. - L. : Química, 1980. - S. 150.