4-Acetamido-TEMPO
| 4-acetamido-2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloxi [1] [2] | |
|---|---|
| General | |
| nombres tradicionales | 4-Acetamido-TEMPO |
| química fórmula | C 11 H 21 N 2 O 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales rojos o rosas |
| Masa molar | 213,30 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 146-147°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 14691-89-5 |
| PubChem | 518988 |
| registro Número EINECS | 423-840-3 |
| SONRISAS | CC(=O)NC1CC(N(C(C1)(C)C)[O])(C)C |
| InChI | InChI=1S/C11H21N2O2/c1-8(14)12-9-6-10(2.3)13(15)11(4.5)7-9/h9H,6-7H2,1-5H3,(H ,12,14 )UXBLSWOMIHTQPH-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 180673 |
| ChemSpider | 452722 |
| La seguridad | |
| palabra clave | Con cuidado |
| Pictogramas SGA |
 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El 4-acetamido-2,2,6,6-tetrametilpiperidiniloxilo (4-acetamido-TEMPO) es una sustancia orgánica, un radical libre estable . En síntesis orgánica, se utiliza principalmente para la oxidación selectiva de alcoholes .
Conseguir
La 4-amino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina se utiliza como compuesto de partida para la preparación de 4-acetamido-TEMPO [1] .
Estructura y propiedades físicas
4-Acetamido-TEMPO es prácticamente insoluble en hexano y éter dietílico , soluble en etanol , acetona , acetonitrilo , cloruro de metileno , escasamente soluble en agua. La sustancia es un cristal rojo o rosa estable, no higroscópico [1] .
Propiedades químicas
El 4-acetamido-TEMPO pertenece a la clase de radicales nitroxilo y en realidad no se utiliza como agente oxidante independiente. En cambio, se convierte in situ por la acción del ácido p-toluenosulfónico en cloruro de metileno en la sal de oxoamonio, que en sí misma es el agente oxidante. Como resultado de la reacción, solo se forman el compuesto de carbonilo necesario y la sal de hidroxilamina, que precipita. Para aislar el producto, la mezcla solo necesita ser filtrada y evaporada. La sal de hidroxilamina, a su vez, se puede recoger y convertir cuantitativamente en el radical libre original [1] .
Este proceso se utilizó para oxidar alcoholes primarios y obtener los aldehídos correspondientes sin oxidación adicional. También es posible oxidar alcoholes secundarios con este reactivo para formar cetonas . La oxidación es difícil en aquellos casos en los que un átomo de oxígeno o nitrógeno está en la posición β del grupo hidroxilo del alcohol. Los dioles y los carbohidratos tampoco entran en oxidación . Las reacciones se ven obstaculizadas por aminas , tioles , fenoles , indoles , éteres bencílicos y cetonas, que también pueden interactuar con el reactivo [1] .
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 EROS, 2001 .
- ↑ 4-Acetamido-TEMPO . Sigma Aldrich. Recuperado: 30 de julio de 2019.
Literatura
- Bobbitt JM, Ma Z. 4-Acetamido-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxilo // Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.ra006 .
Enlaces
- Espectro IR de 4-acetamido-TEMPO . Sigma Aldrich. Recuperado: 29 julio 2019.