| 4-dimetilaminopiridina | |
|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | 4-dimetilaminopiridina |
| abreviaturas | DMAP, DMAP |
| química fórmula | C₇H₁₀N₂ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales incoloros |
| Masa molar | 122,19 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 108—110 ℃ |
| Clasificación | |
| número CAS | 1122-58-3 |
| PubChem | 14284 |
| ChemSpider | 13646 |
| Número EINECS | 214-353-5 |
| RTECS | US9230000 |
| CHEBI | 182593 |
| SONRISAS | |
| CN(C)C1=CC=NC=C1 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3 | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La 4-dimetilaminopiridina (DMAP, DMAP) es un compuesto orgánico, un derivado de la piridina . Se utiliza en síntesis orgánica como catalizador para la acilación de aminas y alcoholes , la condensación en presencia de carbodiimidas , así como la sililación y tritilación de alcoholes [1] .
La 4-dimetilaminopiridina se obtiene calentando 4-piridona con hexametapol a 220 °C, o a partir de algunas piridinas 4-sustituidas calentando con dimetilacetamida . Se obtiene un producto comercial a partir de cloruro de 4-piridilpiridinio (sintetizado a partir de piridina y cloruro de tionilo ) calentando con dimetilformamida a 155 °C. La 4-dimetilaminopiridina se purifica por recristalización en acetato de etilo [1] .
La 4-dimetilaminopiridina se utiliza en cantidades catalíticas (0,05-0,2 equivalentes) para acelerar las reacciones de acilación de alcoholes impedidos. El aumento de velocidad es de aproximadamente 10.000 veces. Durante la reacción, DMAP elimina un protón del grupo carboxilo y facilita el ataque del ion carboxilato sobre la carbodiimida. En etapas posteriores, el catalizador actúa como transportador del grupo acilo a la molécula de alcohol. De manera similar, en presencia de DMAP, se acelera la acilación de aminas [1] .
Además, este reactivo acelera la condensación de ácidos carboxílicos con alcoholes en presencia de 1,3-diciclohexilcarbodiimida (DCC). La combinación de DCC y DMAP también se ha utilizado para la síntesis de macrolactonas [1] .
En presencia de DMAP, se aceleran reacciones de tritilación selectiva del grupo hidroxilo primario en presencia de uno secundario, sililación de alcoholes terciarios y formación de un grupo terc-butildimetilsililo (TBDMS) [1] .
La 4-dimetilaminopiridina irrita la piel, presenta efectos tóxicos y corrosivos [1] .