Piridina
| piridina | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
azina, piridina | ||
| nombres tradicionales | piridina, azaciclohexatrieno | ||
| química fórmula | C 5 H 5 N | ||
| Rata. fórmula | C 5 H 5 N | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 79,101 g/ mol | ||
| Densidad | 0,9819 g/cm³ | ||
| Viscosidad dinámica | 0,94 Pa·s | ||
| Energía de ionización | 9,27 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -41,6°C | ||
| • hirviendo | 115,6°C | ||
| • parpadea | 68±1℉ [1] | ||
| Límites explosivos | 1,8 ± 0,1% vol. [1] | ||
| Presion de vapor | 16 ± 1 mmHg [una] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 110-86-1 | ||
| PubChem | 1049 | ||
| registro Número EINECS | 203-809-9 | ||
| SONRISAS | c1ncccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5HJUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UR8400000 | ||
| CHEBI | 16227 | ||
| ChemSpider | 1020 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 0,6 mg/m³ [2] | ||
| Toxicidad | Tiene un efecto tóxico general. La dosis letal media para ratas es de aproximadamente 100-145 mg/kg [3] | ||
| NFPA 704 |
3
3
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
La piridina (Py, azina, 1-azaciclohexa-1,3,5-trieno) es una sustancia orgánica , un heterociclo aromático de seis miembros con un átomo de nitrógeno , un líquido incoloro con un fuerte olor desagradable; miscible con agua y disolventes orgánicos. Forma una mezcla azeotrópica con agua que contiene 59,5 % de piridina (en masa) y que hierve a presión atmosférica a 93,0 °C. [4] La piridina es una base débil , da sales con ácidos minerales fuertes , forma fácilmente sales dobles y compuestos complejos .
Historial de descubrimientos
La piridina era conocida por los alquimistas , pero la primera descripción escrita de esta sustancia fue realizada por el químico escocés Thomas Anderson en 1851 . Lo descubrió mientras investigaba el aceite de huesos , que se obtiene por destilación en seco de huesos sin grasa. Entre otras sustancias, se obtuvo un líquido incoloro y de olor desagradable. En 1869, Kerner, en una carta privada a Cannizzaro , expresó la idea de que la piridina puede considerarse como benceno, en el que un grupo CH es reemplazado por nitrógeno. Según Kerner, tal fórmula no solo explica la síntesis de piridina, sino que principalmente indica por qué el miembro más simple de la serie de bases de piridina tiene cinco átomos de carbono. Un año después, Dewar , independientemente de Kerner, llegó a la misma fórmula, que luego encontró confirmación en los trabajos de otros químicos. Posteriormente, Thomsen, Bamberger y Pechmann, Chamichan y Dennstedt estudiaron la estructura de la piridina . En 1879, A. Vyshnegradsky expresó la opinión de que todas las bases vegetales pueden ser derivados de la piridina o la quinolina , y en 1880 Koenigs incluso sugirió que solo aquellas bases vegetales que puedan considerarse derivados de la piridina se llamen alcaloides . Sin embargo, ahora los límites del concepto de " alcaloides " se han ampliado significativamente.
Conseguir
El principal material de partida para la producción de piridina es el alquitrán de hulla .
Uno de los métodos para la síntesis industrial de piridina y 2-alquilpiridinas, por ejemplo, 2-metilpiridina , es la ciclación de Boennemann. Implica la formación de una molécula de piridina a partir de dos moléculas de acetileno y una molécula de cianuro de hidrógeno o algún tipo de nitrilo en presencia de un catalizador . El catalizador son compuestos de cobalto, principalmente cobaltoceno :
Propiedades químicas
La piridina exhibe propiedades características de las aminas terciarias: forma N-óxidos, sales de N-alquilpiridinio y puede actuar como ligando donador de sigma.
Al mismo tiempo, la piridina tiene claras propiedades aromáticas. Sin embargo, la presencia de un átomo de nitrógeno en el anillo de conjugación conduce a una importante redistribución de la densidad electrónica. En tales reacciones, se hacen reaccionar predominantemente las posiciones meta del anillo.
La piridina se caracteriza por reacciones de sustitución nucleófila aromática que ocurren predominantemente en las posiciones meta del anillo. Esta reactividad es indicativa de la naturaleza deficiente en electrones del anillo de piridina, que se puede resumir en la siguiente regla general: la reactividad de la piridina como compuesto aromático corresponde aproximadamente a la reactividad del nitrobenceno.
Aplicación
Se utiliza en la síntesis de tintes , drogas , insecticidas , en química analítica , como solvente para muchas sustancias orgánicas y algunas inorgánicas, para la desnaturalización del alcohol .
Seguridad en el trabajo
La piridina es venenosa [5] , tiene un efecto tóxico general. Su SHEE [6] en el aire del área de trabajo es de 0,6 mg/m³ [7] . El umbral de percepción del olor de esta sustancia puede alcanzar los 39 mg/m 3 (valor medio del grupo) [8]
Para protegerse contra la piridina, se debe utilizar el reemplazo de filtros y cambios en la tecnología y protección colectiva .
Véase también
Notas
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST (enlace inaccesible) 12.1.007-76. Sistema de normas de seguridad laboral. Sustancias nocivas. Clasificación y requisitos generales de seguridad
- ↑ name= https://docs.cntd.ru_Guidelines para cambiar las concentraciones de piridina en el aire atmosférico
- ↑ R. T. Fowler. Azeotropismo en soluciones binarias a presiones reducidas. tercero Solución de piridina-agua (inglés) // Journal of Applied Chemistry. — 2007-05-04. — vol. 2 , edición. 5 . — pág. 246–249 . -doi : 10.1002/ jctb.5010020505 .
- ↑ Lopina O. D. Piridina // Gran Enciclopedia Médica : en 30 volúmenes / cap. edición BV Petrovski . - 3ra ed. - Moscú: Enciclopedia soviética , 1982. - T. 19. Perelman - Neumopatía . — 536 pág. — 150.800 ejemplares.
- ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1725. Piridina // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 118. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST (enlace inaccesible) 12.1.005-76. Aire del área de trabajo. Requisitos sanitarios e higiénicos generales
- ↑ F. Nowell Jones. Umbrales absolutos olfativos y sus implicaciones para la naturaleza del proceso receptor // The Journal of Psychology. - Taylor & Francis, 1955. - Vol. 40. ed. 2 . - Pág. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .
Enlaces
- Piridina : artículo de la Gran Enciclopedia Soviética .
- D. A. Hardin . Piridina // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
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