| 4-Metilimidazol | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
4-metil- 1H- imidazol |
| química fórmula | C 4 H 6 N 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 82,1 g/ mol |
| Densidad | 1,02 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 46°C |
| • hirviendo | 263°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 822-36-6 |
| PubChem | 13195 |
| registro Número EINECS | 212-497-3 |
| SONRISAS | n1cc(nc1)C |
| InChI | InChI=1S/C4H6N2/c1-4-2-5-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | NI7350000 |
| CHEBI | 40035 |
| ChemSpider | 12640 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El 4-metilimidazol (4-MEI) es un compuesto orgánico heterocíclico . Es un derivado de imidazol en el que el átomo de hidrógeno en la cuarta posición se reemplaza por un grupo metilo. Sólido ligeramente amarillo.
El 4-metilimidazol se forma en productos como resultado de la reacción de Maillard entre azúcares y compuestos que contienen un grupo amino. Por ejemplo, el 4-metilimidazol se forma en alimentos fritos, caramelo, durante la caramelización, durante el proceso de fermentación [1] .
El 4-metilimidazol se puede sintetizar en la reacción de Debus-Radziszewski al hacer reaccionar amoníaco y formaldehído . [2] También se puede obtener en la reacción de hidroxiacetona y formamida en amoníaco . [3]
El interés en el 4-metilimidazol se ha generado debido a que esta sustancia se ha encontrado en colorantes caramelo que se usan comúnmente en la preparación de alimentos y bebidas, generalmente en una concentración de 50 a 700 partes por millón (ppm) [4] . Cerveza oscura, Coca-Cola, Pepsi y Dr. La pimienta puede contener más de 100 microgramos de 4-metilimidazol por porción de 300 ml [1] .
En dosis muy altas (360 mg/kg de peso corporal), el 4-metilimidazol provoca convulsiones en conejos, ratones y pollos, y parece provocar una intoxicación aguda en el ganado suplementado con azúcares amoniacales [4] . Por otro lado, varios estudios no han mostrado efectos nocivos en ratas y perros en concentraciones comparables al colorante caramelo [4] . Otro estudio mostró un efecto cancerígeno en ratas [5] [1] . Según estudios, los colores caramelo de todo tipo son relativamente seguros, en los países de la UE se permite el contenido de 4-metilimidazol en los colores caramelo en una concentración de hasta 250 mg/kg [6] .
En 2007, un estudio realizado por el Programa Nacional de Toxicología mostró que las dosis altas de 4-metilimidazol son cancerígenas en ratones y ratas hembra [7] . Se obtuvo un efecto similar para el isómero 2-metilimidazol, que también se encuentra en los colores caramelo. Se afirma que la disminución en el número de tumores en el estudio de 2008 se asoció con un menor peso corporal de los animales, pero no con efectos anticancerígenos [1] .
En enero de 2011, el 4-metilimidazol se incluyó en la lista de posibles carcinógenos de California en:California Proposition 65 (1986) , que establece que 16 microgramos por día de la sustancia no representan un peligro significativo. La cantidad informada de la sustancia es mucho menor que la ingesta promedio de la sustancia por parte de los usuarios de Coca-Cola y Pepsi [1] . La industria alimentaria se opuso a la decisión, señalando la necesidad de advertencias adicionales en muchos productos, y también cuestionó la validez de los datos obtenidos por NTP [1] . En marzo de 2012 , Coca-Cola y Pepsi anunciaron cambios en la producción de colorantes caramelo: para cumplir con los nuevos estándares de California, las bebidas que se venden en California ya cumplen con los nuevos requisitos [8] . A partir de marzo de 2012, el método de fabricación de colores caramelo que se utiliza en Europa no ha cambiado, el contenido de 4-metilimidazol se mantiene en el mismo nivel [9] [10] .