Formamida
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 22 de junio de 2020; las comprobaciones requieren 4 ediciones .| formamida | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| nombres tradicionales | formamida | ||
| química fórmula | CH 3 NO | ||
| Rata. fórmula | HCONH 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido claro y viscoso | ||
| Masa molar | 45,04 g/ mol | ||
| Densidad | 1,13 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 1.6E-18 J [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 2-3°C | ||
| • hirviendo | 210°C | ||
| • descomposición | 411°F [1] | ||
| • parpadea | 154°C | ||
| Presion de vapor | 13,332 Pa [1] | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 75-12-7 | ||
| PubChem | 713 | ||
| registro Número EINECS | 200-842-0 | ||
| SONRISAS | C(=O)N | ||
| InChI | InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LQ0525000 | ||
| CHEBI | 16397 | ||
| ChemSpider | 693 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 0,035 mg/m³ | ||
| Iconos del BCE | |||
| NFPA 704 |
una
3
0 |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
La formamida es una amida del ácido fórmico , la carboxamida más simple es el primer miembro de la serie homóloga de amidas de ácidos carboxílicos.
Propiedades
La formamida es un líquido incoloro e inodoro, higroscópico, miscible con agua, alcoholes inferiores, cloroformo, acetona, insoluble en hidrocarburos.
Bajo la acción de agentes deshidratantes (P 2 O 5 , etc.), la formamida se deshidrata para formar ácido cianhídrico , esta reacción es similar a la formación de nitrilos durante la deshidratación de amidas de ácidos carboxílicos:
La deshidratación de la formamida con la formación de ácido cianhídrico también tiene lugar a temperaturas de ~500 °C y superiores durante la catálisis por óxido de aluminio y aluminosilicatos.
A presión atmosférica y temperaturas superiores a 160 °C, la formamida se descompone con formación de amoníaco y monóxido de carbono:
A la temperatura de ebullición, la tasa de descomposición es de ~0,5 % por minuto, mientras que una parte insignificante de la formamida se descompone con la formación de amoníaco y ácido cianhídrico.
A temperatura ambiente, la formamida es resistente a la hidrólisis, se hidroliza bajo la acción de álcalis y ácidos fuertes, bajo la acción de alcoholes se produce alcoholisis con la formación de formiatos.
Síntesis y aplicación
En la industria, la formamida se sintetiza a partir de amoníaco y monóxido de carbono , utilizando dos variantes del proceso de síntesis: una etapa directa y dos etapas a través de la síntesis intermedia de formiato de metilo .
En síntesis directa, la formamida se forma por la interacción del amoníaco con el monóxido de carbono en una solución metanólica de metóxido de sodio CH 3 ONa a una temperatura de 80-100 °C y una presión de 10-30 M Pa , una vez completada la reacción, El metanol se destila de la mezcla de reacción, el metóxido de sodio y las sales se recuperan para la regeneración, después de lo cual se rectifica la formamida bruta.
En un proceso de dos pasos, el formiato de metilo se sintetiza primero por carbonilación de metanol en presencia de metóxido de sodio:
El formiato de metilo crudo se purifica, después de lo cual se amonoliza a una temperatura de 80 a 100 °C y una presión de 2 a 6 MPa:
El metanol formado durante la amonólisis se devuelve a la primera etapa después de la purificación.
La formamida se utiliza como materia prima en la producción de ácido cianhídrico (deshidratación de formamida) y ácido fórmico (hidrólisis de formamida), y también se utiliza en la síntesis de purina a partir de ácido úrico [2] .
Toxicidad
Tóxico. Penetra a través de la piel intacta, tiene un efecto tóxico general y embriotóxico, provoca daños en el hígado, el sistema nervioso y los tejidos cardiovasculares, y puede acumularse en el organismo [3] .
Notas
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html
- ↑ Síntesis - purina . Gran enciclopedia de petróleo y gas. Consultado el 6 de mayo de 2013. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
- ↑ Weisberger y otros, 1958 .
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Zefirov N.S. y otros.- M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 pág. — ISBN 5-85270-310-9 .
- Nuevo manual de químico y tecnólogo. sustancias radioactivas. Sustancias nocivas. Normas higiénicas / Consejo editorial: Moskvin A.V. y otros - San Petersburgo. : ANO NPO "Profesional", 2004. - 1142 p.
- Disolventes orgánicos: propiedades físicas y métodos de limpieza / A. Weisberger, E. Proskauer, J. Riddick, E. Tups; Por. De inglés. N. N. Tikhomirova; edición Ya. M. Varshavsky. - M. : Ed. extranjero literatura, 1958. - S. 434-436.
 diccionarios y enciclopedias | |
|---|---|
| En catálogos bibliográficos |