7-hidroximitraginina
| 7-hidroximitraginina |
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Nombre sistemático |
6,7,7 a,12b-octahidroindolo[2,3-a]quinolizin-2-il]-3-metoxiprop-2-enoato de metilo |
| abreviaturas |
7-OH |
| nombres tradicionales |
7α-hidroxi-7H-mitraginina; 9-Metoxicorinanteidina hidroxiindolenina |
| química fórmula |
C 23 H 30 N 2 O 5 |
| Masa molar |
414,502 g/ mol |
| registro número CAS |
174418-82-7 |
| PubChem |
44301524 |
| SONRISAS |
CCC1CN2CCC3(C(=NC4=C3C(=CC=C4)OC)C2CC1C(=COC)C(=O)OC)O
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| InChI |
InChI=1S/C23H30N2O5/c1-5-14-12-25-10-9-23(27)20-17(7-6-8-19(20)29-3)24-21(23)18( 25)11-15(14)16(13-28-2)22(26)30-4/h6-8,13-15,18,27H,5,9-12H2,1-4H3/b16-13+ /t14-,15+,18+,23+/m1/s1RYENLSMHLCNXJT-CYXFISRXSA-N
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| CHEBI |
180536 |
| ChemSpider |
23152144 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
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La 7-hidroximitraginina ( 7-OH, 7-HMG ) es un alcaloide de indol terpenoide que se encuentra en las hojas de la planta Mitragyna speciosa . Es un metabolito y producto de oxidación del alcaloide kratom mitraginina . Descrito por primera vez en 1994. Tiene un efecto analgésico.
Farmacología
En productos de Mitragyna speciosa que se han oxidado en el aire durante el procesamiento, se ha encontrado 7-HMG hasta en un dos por ciento del contenido total de alcaloides .
La 7-hidroximitraginina penetra menos en el cerebro que la mitraginina . Induce un potente efecto antinociceptivo sobre el dolor agudo en ratones a través de los receptores opioides μ. El alcaloide actúa específicamente a través de la vía de señalización de la proteína G sin unirse a la β-arrestina2.
Metabolismo
En humanos, la 7-HMG se metaboliza a mitraginina pseudoindoxil [1] .
Situación jurídica
En la Federación Rusa , la 7-hidroximitraginina está incluida en la Lista I de la Lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores sujetos a control en la Federación Rusa (el tráfico está prohibido)
Notas
- ↑ András Váradi, Gina F. Marrone, Travis C. Palmer, Ankita Narayan, Márton R. Szabó. Pseudoindoxyls de mitraginina/corynantheidina como analgésicos opioides con agonismo Mu y antagonismo delta, que no reclutan β-arrestina-2 // Revista de química medicinal. — 2016-09-22. - T. 59 , n. 18 _ — S. 8381–8397 . — ISSN 0022-2623 . -doi : 10.1021/ acs.jmedchem.6b00748 . Archivado desde el original el 6 de mayo de 2018.
Enlaces
- Efecto antinociceptivo de la 7-hidroximitraginina en ratones: Descubrimiento de un analgésico opioide activo por vía oral de la hierba medicinal tailandesa Mitragyna speciosa // Ciencias de la vida. — 2004-03-12. — vol. 74 , edición. 17 _ — Pág. 2143–2155 . — ISSN 0024-3205 . -doi : 10.1016/ j.lfs.2003.09.054 .
- Dhavadee Ponglux, Sumphan Wongseripipatana, Hiromitsu Takayama, Masae Kikuchi, Mika Kurihara. Un nuevo alcaloide de indol, 7α-hidroxi-7H-mitraginina, de Mitragyna speciosa en Tailandia // Planta Medica. — 1994/12. — vol. 60 , edición. 06 . - Pág. 580-581 . — ISSN 1439-0221 0032-0943, 1439-0221 . -doi : 10.1055 / s-2006-959578 .
- 7 - Hidroximitraginina . Kratom de hoja verde (19 de agosto de 2020). Recuperado: 23 de julio de 2021. (indefinido)
- Hiromitsu Takayama, Hayato Ishikawa, Mika Kurihara, Mariko Kitajima, Norio Aimi. Estudios sobre la síntesis y las actividades agonistas de opioides de los alcaloides de indol relacionados con la mitraginina: descubrimiento de agonistas de opioides estructuralmente diferentes de otros ligandos de opioides // Journal of Medicinal Chemistry. - 2002-04-01. - T. 45 , n. 9 _ — S. 1949–1956 . — ISSN 0022-2623 . -doi : 10.1021/ jm010576e .
- Kenjiro Matsumoto, Minoru Narita, Naotaka Muramatsu, Terumi Nakayama, Kaori Misawa. El agonista dual opioide μ/δ activo por vía oral MGM-16, un derivado del alcaloide indol mitraginina, exhibe un potente efecto antialodínico sobre el dolor neuropático en ratones // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2014-03. - T. 348 , n. 3 . — S. 383–392 . — ISSN 1521-0103 . doi : 10.1124 / jpet.113.208108 .