Ácido trifluoroacético

Ácido trifluoroacético
General

Nombre sistemático		 ácido trifluoroetanoico
química fórmula CF3COOH _ _
Propiedades físicas
Estado líquido incoloro
Masa molar 114,03 g/ mol
Densidad 1,531 g/cm³
Tensión superficial 13,53 ± 0,01 mN/m [1] y 11,42 ± 0,01 mN/m [1]
Viscosidad dinámica 0,808 ± 0,001 mPa·s [2] y 0,571 ± 0,001 mPa·s [2]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -15,36°C
 •  hirviendo 72,4°C
Punto crítico 218.15
Presion de vapor 10 ± 1 kPa [3] , 15,1 ± 0,1 kPa [4] y 100 ± 1 kPa [3]
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 0.23
Solubilidad
 • en agua mezclado
Estructura
Momento bipolar 2,28 ± 0,25 D [5]
Clasificación
registro número CAS 76-05-1
PubChem 6422
registro Número EINECS 200-929-3
SONRISAS   C(=O)(C(F)(F)F)O
InChI   InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4.5)1(6)7/h(H,6.7)DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
RTECS AJ9625000
CHEBI 45892
ChemSpider 10239201
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 3 una
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido trifluoroacético (ácido trifluoroetanoico) es un ácido carboxílico organofluorado , una sustancia orgánica. En apariencia, es un líquido fumante incoloro con un olor fuerte y específico (que recuerda remotamente al olor del ácido acético). Miscible en todos los aspectos con agua , etanol , acetona , éter dietílico . Forma un azeótropo con agua (20,6% de agua).

Conseguir

Fluoración electroquímica de anhídrido acético o fluoruro de ácido en HF anhidro .

Hidrólisis ácida de 1,1,1-trifluoro-2,2,2-tricloroetano.

Oxidación de 2,2,2-trifluoroetanol.

Propiedades químicas

Ácido monobásico fuerte. Destruye metales, corcho, caucho, baquelita , polietileno . No afecta al PTFE ni al vidrio seco. Térmicamente estable, no se descompone cuando se calienta hasta 400 C.

Da fuertes complejos con éteres de dialquilo, cetonas, ácidos carboxílicos y otros compuestos donantes de electrones.

Se agrega fácilmente a múltiples enlaces de alquenos , cicloalquenos , acetilenos para formar trifluoroacetatos. Con halógenos , da hipohalogenitos de baja estabilidad, que halogenan selectivamente varios compuestos. La reacción con alcoholes polihídricos (como los trioles) da como resultado ortoésteres policíclicos .

La acción del óxido de fósforo (V) sobre el ácido trifluoroacético produce anhídrido trifluoroacético, un fuerte agente acilante. La reacción del ácido trifluoroacético con alcoholes da ésteres , con aminas  - amidas .

Notas

  1. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (Inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-231. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 15-21. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 9-59. — ISBN 978-1-4822-0868-9

Literatura