Acetileno | |||
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General | |||
Nombre sistemático |
Etín | ||
nombres tradicionales | Acetileno | ||
química fórmula | C 2 H 2 | ||
Rata. fórmula | CH ≡ CH | ||
Propiedades físicas | |||
Estado | Gas | ||
Masa molar | 26,038 [1] g/ mol | ||
Densidad | 1,0896 g/litro | ||
Energía de ionización | 1.8E-18 J [2] | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | -80,8 1277 mm Hg °C | ||
• sublimación | −119℉ [2] | ||
• hirviendo | -83,6°C | ||
• encendido espontáneo | 335°C | ||
Límites explosivos | 2,5% vol. [2] | ||
triple punto | −80,55 | ||
Punto crítico | 35,2ºC; 6,4 MPa | ||
mol. capacidad calorífica | 44.036 J/(mol·K) | ||
entalpía | |||
• educación | +226,88 kJ/mol | ||
• combustión | –1302 kJ/mol | ||
Presion de vapor | 4 478 565 Pa [2] | ||
Propiedades químicas | |||
Constante de disociación ácida | 25 | ||
Solubilidad | |||
• en agua | 100 18ml /100ml | ||
• en etanol | 600 18ml /100ml | ||
Estructura | |||
Hibridación | hibridación sp | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 74-86-2 | ||
PubChem | 6326 | ||
registro Número EINECS | 200-816-9 | ||
SONRISAS | do#do | ||
InChI | InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2HHSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | AO9600000 | ||
CHEBI | 27518 | ||
un numero | 1001 | ||
ChemSpider | 6086 | ||
La seguridad | |||
Iconos del BCE | |||
NFPA 704 |
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Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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Acetileno (del lat. acetum - "vinagre" [3] , etina , fórmula química - C 2 H 2 o HC ≡ CH ) - compuesto orgánicoque encabeza la clase de hidrocarburos insaturados - alquinos .
En condiciones normales , el acetileno es un gas incoloro y altamente inflamable .
Las sales y ésteres de acetileno se denominan acetilenuros .
Inaugurado en 1836 por E. Davy , sintetizado a partir de carbón e hidrógeno (descarga de arco entre dos electrodos de carbono en una atmósfera de hidrógeno) M. Berthelot ( 1862 ).
En condiciones normales , es un gas incoloro , más ligero que el aire . El acetileno 100% puro es inodoro. Ligeramente soluble en agua , soluble en acetona . Punto de ebullición −83,6 °C [4] . Punto triple −80,55 °C a 961,5 mmHg Art., punto crítico 35,18 °C a una presión de 61,1 atm [5] . Tiene un triple enlace entre los átomos de carbono .
El acetileno requiere un gran cuidado en su manipulación. Puede explotar por impacto, cuando se calienta a 500 °C o cuando se comprime por encima de 0,2 MPa [6] a temperatura ambiente. Un chorro de acetileno liberado al aire libre puede encenderse con la más mínima chispa, incluso con la descarga de electricidad estática de un dedo. El acetileno comercial se almacena en cilindros llenos de poros impregnados con acetona (porque el acetileno puro explota cuando se comprime) y puede contener otras impurezas que le dan un olor fuerte [7] [8] .
Se ha encontrado acetileno en Urano y Neptuno .
El acetileno con agua, en presencia de sales de mercurio y otros catalizadores , forma acetaldehído ( reacción de Kucherov ). Debido a la presencia de un triple enlace, la molécula es de alta energía y tiene un alto calor específico de combustión: 14000 kcal / m 3 (50,4 MJ / kg). Cuando se quema en oxígeno, la temperatura de la llama alcanza los 3150 °C. El acetileno puede polimerizarse en benceno y otros compuestos orgánicos ( poliacetileno , vinilacetileno ). La polimerización a benceno requiere grafito y una temperatura de ~500 °C. En presencia de catalizadores como el tricarbonil(trifenilfosfina) de níquel, la temperatura de la reacción de ciclación puede reducirse a 60–70°C.
Además, los átomos de hidrógeno del acetileno son relativamente fáciles de dividir en protones , lo que significa que exhibe propiedades ácidas. Así, el acetileno desplaza al metano de una solución etérea de bromuro de metilo y magnesio (se forma una solución que contiene iones de acetilenuro), forma precipitados explosivos insolubles con sales de plata y cobre monovalente .
Las principales reacciones químicas del acetileno (reacciones de adición, tabla resumen 1.) :
Las principales reacciones químicas del acetileno (reacciones de adición, dimerización, polimerización, ciclomerización, tabla resumen 2.) :
El acetileno decolora el agua de bromo y la solución de permanganato de potasio .
Reacciona con soluciones de amoníaco de sales de Cu(I) y Ag(I) para formar acetilenuros explosivos poco solubles . Esta reacción se usa para determinar cualitativamente el acetileno y distinguirlo de los alquenos (que también decoloran el agua de bromo y la solución de permanganato de potasio).
En el laboratorio, así como en los equipos de soldadura a gas, el acetileno se obtiene por la acción del agua sobre el carburo de calcio [9] ( F. Wöhler , 1862 ) [6] :
así como durante la deshidrogenación de dos moléculas de metano a temperaturas superiores a 1400 °C:
En la industria, el acetileno se obtiene por hidrólisis de carburo de calcio y pirólisis de materias primas de hidrocarburos: metano o propano con butano . En este último caso, se obtiene acetileno junto con etileno e impurezas de otros hidrocarburos. El método de carburo permite obtener acetileno muy puro, pero requiere un alto consumo de energía. La pirólisis consume mucha menos energía, ya que el reactor se calienta mediante la combustión del mismo gas de trabajo en el circuito externo, pero la concentración de acetileno en la corriente de gas de los productos es baja. El aislamiento y concentración de acetileno individual en este caso es una tarea difícil. Las evaluaciones económicas de ambos métodos son numerosas, pero contradictorias [10] [:p. 274] .
Obtención por pirólisis ElectrocraqueoEl metano se convierte en acetileno e hidrógeno en hornos de arco eléctrico (temperatura 2000–3000°C, voltaje entre electrodos 1000 V). Al mismo tiempo, el metano se calienta hasta 1600 °C. El consumo de electricidad es de aproximadamente 13.000 kWh por 1 tonelada de acetileno, que es relativamente alto (aproximadamente igual a la energía gastada por el método de carburo) y por lo tanto es una desventaja del proceso. El rendimiento de acetileno es del 50%.
Pirólisis regenerativaOtro nombre es el proceso Wolf. Primero, la cabeza del horno se calienta quemando metano a 1350–1400°C. Luego, el metano pasa a través de una boquilla calentada. El tiempo de residencia del metano en la zona de reacción es muy corto y asciende a una fracción de segundo. El proceso se ha implementado en la industria, pero resultó no ser tan prometedor económicamente como se pensó en la etapa de diseño.
Pirólisis oxidativaEl metano se mezcla con oxígeno . Parte de la materia prima se quema y el calor resultante se gasta en calentar el resto de la materia prima a 1600 °C. El rendimiento de acetileno es del 30 al 32%. El método tiene ventajas: la naturaleza continua del proceso y el bajo consumo de energía. Además, el gas de síntesis también se forma con acetileno. Este proceso (proceso Zachse o proceso BASF) ha recibido la implementación más generalizada.
Pirólisis homogéneaEs un tipo de pirólisis oxidativa. Parte de la materia prima se quema con oxígeno en el horno del horno, el gas se calienta a 2000 °C. Luego, el resto de la materia prima, precalentada a 600 °C, se introduce en la parte media del horno. Se forma acetileno. El método se caracteriza por una mayor seguridad y fiabilidad del horno.
Pirólisis en un chorro de plasma a baja temperaturaEl proceso se ha desarrollado desde la década de 1970, pero, a pesar de la promesa, aún no se ha introducido en la industria. La esencia del proceso es el calentamiento de metano por gas ionizado. La ventaja del método es el consumo de energía relativamente bajo (5000–7000 kWh) y los altos rendimientos de acetileno (87 % en plasma de argón y 73 % en plasma de hidrógeno).
Método de carburoEste método se conoce desde el siglo XIX, pero no ha perdido su importancia hasta el presente. En primer lugar, el carburo de calcio se obtiene fusionando óxido de calcio (cal viva) y coque en hornos eléctricos a 2500-3000 °C:
La cal viva se obtiene del carbonato de calcio :
A continuación, el carburo de calcio se trata con agua:
El acetileno resultante tiene un alto grado de pureza del 99,9%. La principal desventaja del proceso es el alto consumo de energía: 10.000-11.000 kWh por 1 tonelada de acetileno.
El acetileno se utiliza:
Debido a que el acetileno es poco soluble en agua y las mezclas con oxígeno pueden explotar en un rango muy amplio de concentraciones, no debe recolectarse en gasómetros .
El acetileno explota a una temperatura de unos 500 °C o una presión superior a 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7%, temperatura de autoignición 335 °C. La explosividad se reduce cuando el acetileno se diluye con otros gases, como nitrógeno , metano o propano .
Con el contacto prolongado del acetileno con el cobre y la plata, se forman acetilenuros de cobre y plata, que explotan al impactar o al aumentar la temperatura. Por lo tanto, cuando se almacena acetileno, no se utilizan materiales que contengan cobre (por ejemplo, válvulas de cilindros).
El acetileno tiene un ligero efecto tóxico. Para acetileno, se normaliza MPCm.r. = MPC ss = 1,5 mg/m³ según normas higiénicas GN 2.1.6.1338-03 “Concentraciones Máximas Permisibles (CMP) de contaminantes en el aire atmosférico de zonas pobladas”.
MPKr.z. (zona de trabajo) no se ha establecido (según GOST 5457-75 y GN 2.2.5.1314-03), ya que los límites de concentración de distribución de llama en una mezcla con aire es 2.5–100%.
El acetileno se almacena y transporta en cilindros de acero blanco llenos de una masa porosa inerte (por ejemplo, carbón vegetal ) con una inscripción roja "ACETILENO" en forma de solución en acetona . Un cilindro con una capacidad de 40 litros bajo una presión de 15-16 kgf / cm 2 contiene alrededor de 5000 litros de acetileno gaseoso (tomado a la presión atmosférica normal).
hidrocarburos | |
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alcanos | |
alquenos | |
alquinos | |
dienos | |
Otros insaturados | |
cicloalcanos | |
cicloalquenos | |
aromático | |
Policíclico | Calcomanía |
Aromáticos policíclicos | |
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