Azoxistrobina

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azoxistrobina

General

Nombre sistemático		 ​(2 E )​-​2-​​(2-​ '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"' {[6-​​(2-​cianofenoxi)​pirimidina- 4 -​il]oxi}fenil)​-​3-​metoxiacrilato
química fórmula C 22 H 17 N 3 O 5
Propiedades físicas
Masa molar 403,388 g/ mol
Densidad 1,34 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 118-119°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua prácticamente insoluble en agua 6,7 ​​mg/l a 20 °C
Clasificación
registro número CAS 131860-33-8
PubChem 3034285
registro Número EINECS 603-524-3
SONRISAS   O=C(OC)\C(=C\OC)c3ccccc3Oc2ncnc(Oc1c(C#N)cccc1)c2
InChI   InChI=1S/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25- 21)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N
CHEBI 40909
ChemSpider 2298772
La seguridad
Toxicidad >5000 mg/kg [1]
( LD50 , Rata , oral) >2000 mg/kg [1]
( LD50 , Rata , transdérmico )
Frases de riesgo (R) R23 , R50/53
Frases de seguridad (S) S22 , S45 , S60 , S61
Carácter breve. peligro (H) H410 , H331
medidas de precaución. (PAGS) P261 , P273 , P311 , P501
Pictogramas SGA Pictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGSPictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La azoxistrobina es un fungicida  sintético ampliamente utilizado en la agricultura .

Historial de descubrimientos

La azoxistrobina se descubrió durante el estudio de Oudemansiella mucida y Strobilurus tenacellus , dos especies de pequeños hongos blancos o marrones de la familia Physalacrium , que están ampliamente distribuidos en los bosques de Europa. Estos hongos, que no superan los pocos centímetros, han llamado la atención de los científicos por su capacidad para protegerse. Sintetizan dos sustancias: estrobilurina A y udemansina A , con la ayuda de las cuales suprimen el crecimiento de hongos competidores en un radio bastante grande desde su lugar de crecimiento. Los estudios del mecanismo de acción de estas sustancias dieron como resultado la creación de la azoxistrobina.

Por primera vez esta sustancia fue sintetizada por el Dr. Christopher Godfrey del Centro de Investigación Internacional Jellot's Hill en Bracknell ( Reino Unido ).

Síntesis

Azoxystrobin se sintetiza sobre la base de 3H -benzofuran-2-one [2] .

Actividad

Después de que se sintetizaron los análogos experimentales de ambas sustancias (se probaron 1400 en total), quedó claro que la azoxistrobina es la combinación más estable y activa. El toxóforo de azoxistrobina es un grupo β-metoxiacrilato (azul en la figura) que se encuentra en los compuestos activos de Oudemansiella mucida y Strobilurus tenacellus [3] :

La azoxistrobina se une fuertemente al sitio Qout del complejo III y finalmente detiene la síntesis de ATP .

Eficiencia

Azoxystrobin tiene el espectro de actividad más amplio de todos los fungicidas conocidos. Esta es la única sustancia que actúa de forma inmediata sobre 3 grandes grupos de hongos patógenos y protistas fúngicos:

Ejemplos

La azoxistrobina se usa ampliamente en la agricultura, especialmente cuando se cultiva trigo. El uso de azoxistrobina brinda protección contra muchas enfermedades, entre ellas:

Uso práctico

Ecotoxicología

Azoxystrobin tiene un buen perfil ecotoxicológico , al mismo tiempo que cumple con los requisitos de la agricultura. Se descompone en el suelo. Su toxicidad es mínima para mamíferos , aves , abejas , insectos y lombrices . Sin embargo, la azoxistrobina es altamente tóxica para los organismos acuáticos y su principal producto de degradación, el R234886, es extremadamente dañino. Azoxystrobin y R234886 pueden filtrarse a través de suelos arcillosos durante largos períodos de tiempo y, por lo tanto, pueden representar un peligro potencial para la vida acuática vulnerable y contaminar los suministros de agua potable [4] .

Enlaces externos

Notas

  1. ↑ 1 2 UE: Informe de revisión del principio activo azoxistrobina (PDF; 583 kB)
  2. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel. Compuestos modernos para la protección de cultivos: herbicidas . - 2ª ed. - Wiley-VCH, 2011. - T. 1. - 617 p. - ISBN 978-3-527-32965-6 .
  3. ↑ Armstrong, Sarah; Clough, John. Productos químicos para la protección de cultivos  (neopr.)  // Educación en química. - 2009. - Marzo ( vol. 46 , No. 2 ).
  4. ↑ Jørgensen Lisbeth, Flindt, Jeanne Kjær, Preben Olsen, Annette Elisabeth Rosenbom. Lixiviación de azoxistrobina y su producto de degradación R234886 de sitios de campo agrícolas daneses  (inglés)  // Chemosphere: revista. - 2012. - julio ( vol. 88 , no. 5 ). - Pág. 554-562 . -doi : 10.1016/ j.chemosphere.2012.03.027 .