ácido alantoico | |
---|---|
General | |
Nombre sistemático |
Ácido 2,2- bis (carbamoilamino) acético |
nombres tradicionales | ácido 2,2-diureidoacético |
química fórmula | C 4 H 8 N 4 O 4 |
Rata. fórmula | C 4 H 8 N 4 O 4 |
Propiedades físicas | |
Estado | cristalino |
Masa molar | 176,13 g/ mol |
Clasificación | |
registro número CAS | 99-16-1 |
PubChem | 203 |
registro Número EINECS | 202-735-4 |
SONRISAS | [nH2]:c(:[o]):[nH]C([nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]NC(=O)NC (NC(N)=O)C(O)=O |
InChI | PulgI=1S/C4H8N4O4/c5-3(11)7-1(2(9)10)8-4(6)12/h1H,(H,9,10)(H3,5,7,11)(H3 ,6,8,12)NUCLJNSWZCHRKL-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 30837 |
ChemSpider | 198 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
Ácido alantoico (ácido alantoico) - ácido 2,2-diureidoacético, cristales incoloros, solubles en agua.
El ácido alantoideo es un producto del metabolismo de las purinas en diversos organismos, se forma durante la hidrólisis de la ( S ) -alantoína, catalizada por la enzima alantoinasa (EC 3.5.3.9) [1] . La alantoína se forma a partir del ácido úrico [2] .
El ácido alantoideo se puede metabolizar de dos maneras diferentes: con la formación de urea o amoníaco .
Bajo la acción de la alantoicasa [3] , el ácido alantoico se hidroliza a urea y S -(-)-ureidoglicolato, que, a su vez, se hidroliza catalizada por la ureidoglicolato liasa (EC 4.3.2.3) para formar urea y glioxilato [4] .
En el caso de la catálisis por alantoato deiminasa (EC 3.5.3.9), la hidrólisis del ácido alantoico procede a amoníaco y ( S )-ureidoglicina, que luego se hidroliza para formar amoníaco y S -(-)-ureidoglicolato. Esta vía metabólica es utilizada por bacterias y plantas y permite la reutilización del nitrógeno liberado durante el catabolismo de las purinas; en las plantas, el sistema enzimático de esta vía se localiza en el retículo endoplásmico [5] .
En algunos lepidópteros , el ácido alantoideo es la principal excreción nitrogenada [6] .