| alantoína | |
|---|---|
| Compuesto químico | |
| IUPAC | (2,5-dioxo-4-imidazolidinil)urea |
| Fórmula bruta | C 4 H 6 N 4 O 3 |
| Masa molar | 158,1164 g/mol |
| CAS | 97-59-6 |
| PubChem | 204 |
| banco de drogas | 11100 |
| Compuesto | |
| Otros nombres | |
| Glioxalildiurea | |
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Alantoína (5-ureido hidantoína ) - cristales incoloros, solubles en agua (ligeramente soluble en frío, bien - en caliente).
La alantoína es uno de los productos de la oxidación del ácido úrico con permanganato de potasio o dióxido de plomo en soluciones neutras. Se oxida a hidantoína y luego a ácido parabánico.
La alantoína es el principal producto del catabolismo de purinas en mamíferos (a excepción de primates y humanos) y larvas de insectos, su precursor es el ácido úrico, cuya conversión en alantoína es catalizada por la enzima uricasa (urato oxidasa), mientras que el ciclo de la pirimidina de ácido úrico se escinde.
Además, las raíces de la consuelda pueden servir como fuente de alantoína . Un extracto de esta planta se utilizó para la cicatrización de heridas [1] .
La enzima alantoinasa cataliza la escisión del anillo de imidazolina de la alantoína con la formación de ácido alantoico que, a su vez, bajo la acción de la enzima alantoicasa, se hidroliza en ácido glioxílico y urea .
La alantoína se puede aislar no solo del extracto de consuelda, sino también de la adenocalima . O del extracto de raíz de ñame . El ñame es muy importante en la industria farmacéutica y se utiliza mucho para la extracción de ureidos .
El loto con nueces también contiene sustancias útiles en la composición del germen de la semilla. Tiene un alto contenido en alcaloides y alantoína.
La alantoína tiene un efecto astringente y como astringente de uso externo está incluida en la lista de anestésicos locales , astringentes y antiinflamatorios de la Organización Mundial de la Salud [2] .
La alantoína también es muy utilizada en la industria cosmética como parte de diversas cremas, mientras que los fabricantes de cosméticos afirman que la alantoína tiene un doble efecto sobre la piel: suaviza la capa córnea, favoreciendo la separación de las células muertas y estimula la regeneración de los tejidos. Se introduce en la composición de productos cosméticos para cerrar los poros, suavizar la piel, incluidos los destinados al cuidado de la piel desgastada o quemada por el sol.
Marcado según la clasificación internacional (INCI) Alantoína. Otros nombres: Glyoxyldiureid, Cordianin, 5-Ureido-2,4-Imidazolidindion, 5-Ureidohydantoin, Alantoin, Allantonin, Allantoine [3] .
Fue aislado por el médico italiano Michel Francesco Bunive en 1800 [4] [5] . El químico francés Louis Nicolas Vauekelin creyó erróneamente que la sustancia se encontraba en el líquido amniótico. En 1821, el químico francés Jean Louis Lassation lo encontró en el líquido de alantoides . En 1837, los químicos alemanes Friedrich Wöhler y Chruslo Liebig lo sintetizaron a partir del ácido úrico y lo rebautizaron como "alantoína".