Antimicina A

Antimicina A
General

Nombre sistemático		 ​(2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})​-​3-​[​(3-​formamido-​2-​hidroxibenzoil)​amino] -​8-​hexil-​2,6-​dimetil-​4,9-​dioxi-​1,5-​dioxonan-​7-​il-​3-​mctilbutanoato
química fórmula C 28 H 40 N 2 O 9
Propiedades físicas
Masa molar 548,63 g/ mol
Densidad 1,22 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo 777.8°C
 •  parpadea 424.2°C
Presion de vapor 4,41 -25 mm. rt. Arte. a 25°C
Clasificación
registro número CAS 642-15-9
PubChem 14957
registro Número EINECS 634-284-8
SONRISAS   O=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@ H](C(=O)O[C@@H]2C)CCCCCC)C
InChI   InChI=1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17( 4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10.12-13.15-18.20, 23,25, 33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20-,23+,25+/m1/ s1UIFFUZWRFRDZJC-SBOOETFBSA-N
CHEBI 22584
ChemSpider 14246
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Las antimicinas  son un grupo de metabolitos secundarios sintetizados por bacterias del género Streptomyces [1] .

Uso

Como componente activo, forma parte de Fintrol, un plaguicida (veneno para peces), que se utiliza en la piscicultura , en particular en la cría industrial de bagres [2] .

Mecanismo de acción

La antimicina A se une a la Q en el centro del complejo citocromo bc 1 e inhibe la reducción de la ubiquinona , que desplaza de este sitio. Como resultado, se interrumpe el ciclo Q , según el cual funciona la enzima. El complejo citocromo bc 1 es la enzima central en la cadena de transporte de electrones respiratorios y contribuye significativamente a la fosforilación oxidativa . La inhibición de este complejo reduce drásticamente la formación de un gradiente electroquímico en la membrana mitocondrial interna. Como resultado, hay una disminución en la producción de ATP , ya que la ATP sintasa carece de protones. Además, la inhibición del complejo potencia la formación de radicales libres, en particular superóxido [3] .

También se ha demostrado que la antimicina A inhibe el transporte cíclico de electrones en la cadena de transporte de electrones de la fotosíntesis .

Se ha demostrado que las hormigas cultivadoras de hongos de la tribu Attini usan antimicinas, que son producidas por bacterias simbióticas Streptomyces , en su reproducción de hongos para suprimir el crecimiento de hongos patógenos [4] . Recientemente, un grupo de investigadores que estudiaba estreptomicetos simbióticos aisló un grupo de genes para la biosíntesis de antimicinas, que antes eran desconocidos, aunque este grupo de compuestos se descubrió hace 60 años. Las antimicinas no se sintetizan ribosomalmente, utilizando la enzima policétido sintasa [5] .

Notas

  1. ↑ Neft N., Farley TM Condiciones que influyen en la producción de antimicina por una especie de Streptomyces cultivada en medio químicamente definido   // Antimicrob . Agentes Quimiotera. : diario. - 1972. - Marzo ( vol. 1 , no. 3 ). - pág. 274-276 . -doi : 10.1128/ aac.1.3.274 . —PMID 4558141 .
  2. ↑ Concentrado de Fintrol . Base de datos de plaguicidas PAN - Productos plaguicidas. Consultado el 9 de febrero de 2010. Archivado desde el original el 11 de mayo de 2017.
  3. ↑ Dairaku N., Kato K., Honda K. et al. La oligomicina y la antimicina A previenen la apoptosis inducida por óxido nítrico al bloquear la fuga de citocromo C  (inglés)  // J. Lab. clin. Medicina. : diario. - 2004. - marzo ( vol. 143 , no. 3 ). - P. 143-151 . -doi : 10.1016/ j.lab.2003.11.003 . —PMID 15007303 .
  4. ↑ Schoeniano; yo et al. Bases químicas del sinergismo y antagonismo en comunidades microbianas en los nidos de hormigas cortadoras de hojas  (inglés)  // Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América  : revista. - 2011. - vol. 108 , núm. 5 . - Pág. 1955-1960 . -doi : 10.1073 / pnas.1008441108 . — PMID 21245311 .
  5. ↑ Seipke, RF, Barke, J., Brearley, C., Hill, L., Yu, DW, Goss, RG y Hutchings, MI (2011). Un solo mutualista de Streptomyces fabrica múltiples antifúngicos para ayudar a la hormiga cultivadora de hongos Acromyrmex octospinosus. MÁS UNO. En prensa