Arsenobetaína

arsenobetaína
General

Nombre sistemático
Acetato de 2- (trimetilarsaniumilo)
nombres tradicionales arsenobetaína
química fórmula C 5 H 11 AsO 2
Propiedades físicas
Masa molar 177,997501013 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 64436-13-1
PubChem
registro Número EINECS 634-697-3
SONRISAS   C[As+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI   InChI=1S/C5H11AsO2/c1-6(2.3)4-5(7)8/h4H2.1-3H3SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYSA-N
RTECS CH9750000
CHEBI 82392
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La arsenobetaína es un compuesto organoarsénico que es la principal fuente de arsénico que se encuentra en el pescado [1] [2] [3] [4] . Es el análogo de arsénico de la trimetilglicina , mejor conocida como betaína . Su bioquímica y biosíntesis son similares a las de la colina y la betaína.

La arsenobetaína es una sustancia común en los sistemas biológicos marinos y, a diferencia de muchos otros compuestos organoarsénicos como la dimetilarsina y la trimetilarsina , es relativamente no tóxica [5] .

Es bien sabido desde la década de 1920 que los peces marinos contienen compuestos organoarsénicos, pero no se supo hasta 1977 que la arsenobetaína era el compuesto predominante cuando se estableció su estructura química [6] .

Toxicidad

A diferencia de otros compuestos de arsénico, la mayoría de los venenosos, la arsenobetaína es prácticamente no tóxica en pequeñas cantidades y se excreta fácilmente por los riñones.

A modo de comparación , el ácido arsénico (As(OH)3) tiene una DL50 (para ratones) de aproximadamente 34,5 mg/kg, mientras que la DL50 de la arsenobetaína supera los 10 g/kg [7] .

Notas

  1. Maher, B. Prólogo: Frente de investigación - Biogeoquímica del arsénico // Química ambiental. - 2005. - T. 2 , N º 3 . - S. 139-140 . - doi : 10.1071/EN05063 .
  2. ^ Francesconi, KA Perspectivas actuales en la investigación biológica y ambiental del arsénico  //  Química ambiental: revista. - 2005. - vol. 2 , núm. 3 . - P. 141-145 . - doi : 10.1071/EN05042 .
  3. Adair, BM; Waters, SB; Devesa, V.; Drobna, Z.; Styblo, M.; Thomas, DJ Elementos comunes en el metabolismo de los arsenicales // Química ambiental. - 2005. - T. 2 , N º 3 . - S. 161-166 . - doi : 10.1071/EN05054 .
  4. ^ Ng, JC Contaminación ambiental de arsénico y su impacto toxicológico en humanos  //  Química ambiental: revista. - 2005. - vol. 2 , núm. 3 . - P. 146-160 . - doi : 10.1071/EN05062 .
  5. Bhattacharya, P.; Welch, AH; Stollenwerk, KG; McLaughlin, MJ; Bundschuh, J.; Panaullah, G. Arsénico en el Medio Ambiente  : Biología y Química  // Ciencia del Medio Ambiente Total : diario. - 2007. - vol. 379 , núm. 2-3 . - P. 109-120 . -doi : 10.1016/ j.scitotenv.2007.02.037 . — PMID 17434206 .
  6. Edmonds, JS; Francesconi, KA; Cañón, JR; Raston, CL; Skelton, BW; Blanco, aislamiento de AH, estructura cristalina y síntesis de arsenobetaína, el componente arsénico de la langosta de roca occidental Panulirus longipes cygnus George  // Letras de  tetraedro : diario. - 1977. - vol. 18 , núm. 18 _ - P. 1543-1546 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)93098-9 .
  7. Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J. Especiación de  arsénico en el medio ambiente  // Chemical Reviews. - 1989. - vol. 89 , núm. 4 . — pág. 713–764 . -doi : 10.1021/ cr00094a002 .

Fuentes