Bombicol

bombicol
General

Nombre sistemático
(10 E ,12 Z ) - hexadec-10,12-dien-1-ol
nombres tradicionales bombicol
química fórmula C 16 H 30 O
Propiedades físicas
Masa molar 238,41 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 765-17-3
PubChem
SONRISAS   OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC
InChI   InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7.17H,2-3, 8 -16H2,1H3/b5-4-,7-6+CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N
CHEBI 41200
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Bombikol  es una feromona (atrayente sexual) del gusano de seda Bombyx mori y del ojo de pavo real Antheraea polyphemus . Es secretado por insectos hembra y atrae a los machos en concentraciones extremadamente bajas.

Bombikol fue identificado como una feromona por Adolf Butenandt en 1959, y su estructura se estableció en 1961 [1] Bombikol fue la primera feromona en ser identificada.

La sensibilidad de los gusanos de seda machos al bombycol es extremadamente alta: ya se observa una respuesta de comportamiento a este atrayente a una concentración de bombykol de 3.000 moléculas por 1 ml de aire (a una velocidad de flujo de aire de 57 cm/seg). Los receptores de bombicol son neuronas olfativas localizadas en las antenas emparejadas de los gusanos de seda machos, ~17 000 neuronas por antena [2] .

Mecanismo de percepción

Bombicol penetra en la linfa a través de los poros de la cutícula de la sensila de las antenas masculinas, donde forma un complejo con . (BmorPBP:bombykolde uniónespecíficaproteínauna El complejo se difunde a la membrana dendrítica de la neurona olfatoria, donde se une a regiones de la membrana cargadas negativamente. Tal unión conduce a cambios conformacionales en la parte de la proteína: el extremo C de la subunidad BmorPBP A adquiere una conformación de hélice α, que ocupa la cavidad del sitio de unión a bombycol de la subunidad BmorPBP B , desplazando bombycol allí, que se une a el receptor olfativo de la membrana de la neurona olfativa BmOR-1 ( ing.  B o m bicol O lfactory R eceptor ), interactuando, a su vez, con la proteína G de señal, provocando la generación de un impulso nervioso [3] .

Notas

  1. Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol  (alemán)  // Hoppe-Seylers Zeitschrift für Pysiologische Chemie  : tienda. - 1961. - Bd. 324 . - art. 71 .
  2. Karl-Ernst Kaissling. La sensibilidad de la nariz de insecto: el ejemplo de Bombix Mori // Procesamiento de señales inspirado biológicamente para detección química (ed. Agustín Gutiérrez, Santiago Marco), Estudios en inteligencia computacional, vol. 188 (2009), ISBN 978-3-642-00175-8 págs. 45-52. . Consultado el 2 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 15 de enero de 2014.
  3. Schultz, Stefan. La química de las feromonas y otros semioquímicos  . - Springer, 2005. - Pág. 1-36. ISBN 9783540213086 .