bombicol | |
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General | |
Nombre sistemático |
(10 E ,12 Z ) - hexadec-10,12-dien-1-ol |
nombres tradicionales | bombicol |
química fórmula | C 16 H 30 O |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 238,41 g/ mol |
Clasificación | |
registro número CAS | 765-17-3 |
PubChem | 445128 |
SONRISAS | OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC |
InChI | InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7.17H,2-3, 8 -16H2,1H3/b5-4-,7-6+CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N |
CHEBI | 41200 |
ChemSpider | 392860 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Bombikol es una feromona (atrayente sexual) del gusano de seda Bombyx mori y del ojo de pavo real Antheraea polyphemus . Es secretado por insectos hembra y atrae a los machos en concentraciones extremadamente bajas.
Bombikol fue identificado como una feromona por Adolf Butenandt en 1959, y su estructura se estableció en 1961 [1] Bombikol fue la primera feromona en ser identificada.
La sensibilidad de los gusanos de seda machos al bombycol es extremadamente alta: ya se observa una respuesta de comportamiento a este atrayente a una concentración de bombykol de 3.000 moléculas por 1 ml de aire (a una velocidad de flujo de aire de 57 cm/seg). Los receptores de bombicol son neuronas olfativas localizadas en las antenas emparejadas de los gusanos de seda machos, ~17 000 neuronas por antena [2] .
Bombicol penetra en la linfa a través de los poros de la cutícula de la sensila de las antenas masculinas, donde forma un complejo con . (BmorPBP:bombykolde uniónespecíficaproteínauna El complejo se difunde a la membrana dendrítica de la neurona olfatoria, donde se une a regiones de la membrana cargadas negativamente. Tal unión conduce a cambios conformacionales en la parte de la proteína: el extremo C de la subunidad BmorPBP A adquiere una conformación de hélice α, que ocupa la cavidad del sitio de unión a bombycol de la subunidad BmorPBP B , desplazando bombycol allí, que se une a el receptor olfativo de la membrana de la neurona olfativa BmOR-1 ( ing. B o m bicol O lfactory R eceptor ), interactuando, a su vez, con la proteína G de señal, provocando la generación de un impulso nervioso [3] .