Ácido gálico
| ácido gálico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
3,4,5-trihidroxibenzoico o ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico |
| química fórmula | C 7 H 6 O 5 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 170,12 g/ mol |
| Densidad | 1,694 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 240°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 1,16g/100ml |
| • en agua (a 100 °C) | 33g/100ml |
| • en etanol | 27,2 g/100ml |
| • en éter (a 15 °C) | 2,5g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 149-91-7 |
| PubChem | 370 |
| registro Número EINECS | 205-749-9 |
| SONRISAS | C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2.8-10H,(H,11,12)LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | LW7525000 |
| CHEBI | 30778 |
| ChemSpider | 361 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
El ácido gálico (ácido 3,4,5 - trihidroxibenzoico o ácido 3,4,5 -trihidroxibenzoico ) es un ácido orgánico que se encuentra naturalmente en el té , la corteza de roble , la tunbergia y los extractos tánicos.
Historia
El ácido gálico fue descubierto por Karl Scheele en 1786 en extractos de nueces de tinta (agallas, crecimientos en hojas de roble), razón por la cual también se le llamó ácido de nuez en el pasado [1] .
Propiedades
Forma un hidrato cristalino con una molécula de agua (C 7 H 6 O 5 H 2 O) - cristales incoloros que se oscurecen con la luz. El ácido gálico es altamente soluble en agua hirviendo, alcohol , peor - en éter , pobremente - en agua fría; constante de disociación K \u003d 3.9 10 -5 (25 ° C).
Cuando se calienta (100–120 °C), el ácido gálico pierde agua; t pl de ácido gálico anhidro es de 240 ° C (con descomposición).
Restaura sales de plata y oro a metales, iones de hierro Fe 3+ a Fe 2+ .
Con cloruro férrico da un color azul-negro. Cuando se calienta con ácido sulfúrico concentrado , forma hexahidroxiantraquinona (ácido rufigálico).
Durante la destilación seca del ácido gálico (en una corriente de dióxido de carbono sobre piedra pómez a 190-215 °C ), se descarboxila con formación de pirogalol : C 6 H 2 (OH) 3 COOH → C 6 H 3 (OH) 3 + CO2 .
Estar en la naturaleza
Los ésteres de ácido gálico se encuentran en taninos y taninos, que se encuentran en nueces de tinta, hojas de té y zumaque , corteza de roble, clavo, brotes de abedul Betula pendula Roth, corteza de raíz de granada.
Conseguir
El compuesto se obtiene por hidrólisis alcalina y enzimática de taninos .
Aplicación
El ácido gálico se utiliza:
- en química analítica como reactivo para la determinación fotométrica de bismuto trivalente y cerio ,
- para la síntesis de colorantes ( antragalol , galloflavina , etc.) y fármacos,
- en microscopía,
- como despolarizador cuando se utilizan métodos de análisis electroquímicos,
- como formador de color en papel fotocopia sensible al calor,
- para la síntesis de pirogalol .
Los ésteres de ácido gálico son antioxidantes .
Literatura
- Ow YY, Stupans I. Ácido gálico y derivados del ácido gálico: efectos sobre las enzimas metabolizadoras de fármacos // Curr . metab de drogas : diario. - 2003. - junio ( vol. 4 , no. 3 ). - pág. 241-248 . —PMID 12769668 .
- O. Ya. Neiland. Química Orgánica. - M. : Escuela superior, 1990. - 751 p. - 35.000 ejemplares. — ISBN 5-06-001471-1 .
- Artamonova N. N. Ácido gálico // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición I. L. Knunyants . - M .: Enciclopedia soviética , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 482-483. — 623 pág. — 100.000 copias. - ISBN 5-85270-008-8 .
- Lazurievsky GV, Terent'eva EV, Shamshurin AA Trabajo práctico sobre la química de compuestos naturales. - M.: Escuela superior, 1966.
Notas
- ↑ Mendeleev D. I. , Tishchenko V. E. Ácido gálico (o nuez) // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
Enlaces
- Ácido gálico (Encyclopædia Britannica) Archivado el 28 de diciembre de 2009 en Wayback Machine .
 diccionarios y enciclopedias |
|
|---|---|
| En catálogos bibliográficos |