Pirogalol

pirogalol
General

Nombre sistemático		 1,2,3-trioxibenceno
nombres tradicionales pirogalol, ácido pirogálico, 1,2,3-trihidroxibenceno
química fórmula C6H6O3 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar 126,11 g/ mol
Densidad 1,453 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 133-134°C
 •  hirviendo 309°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 40 g/100 ml (13 °C)
Clasificación
registro número CAS 87-66-1
PubChem 1057
registro Número EINECS 201-762-9
SONRISAS   OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI   InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3.7-9HWQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16164
ChemSpider 13835557
La seguridad
Concentración límite 0,1 mg/l en agua
LD 50 0,57 g/kg (ratones, oral)
Toxicidad causa dermatosis
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El pirogalol (ácido pirogálico, 1,2,3-trihidroxibenceno) es un compuesto orgánico , un fenol triatómico de fórmula química C 6 H 6 O 3 , cristales incoloros que se oscurecen al aire. Se usa en síntesis orgánica como agente reductor, también se usa en la industria como intermediario en la producción de tintes, en fotografía como agente revelador .

Historia

Como agente revelador, Frederick Scott Archer utilizó por primera vez el pirogalol para el proceso de colodión húmedo en 1850 [1] .

Propiedades físicas

Por lo general, se presenta como cristales incoloros, brillantes y en forma de aguja que se oscurecen al exponerse al aire. Funde a 133-134°C. Hierve a 309 °C (a presión normal) ya 171,5 °C (a 12 mmHg de presión ). Tiene una densidad relativa = 1,453 y una masa molar de 126,11 g/mol [2] [3] .

Disolveremos bien en éter , etanol , agua (40 g/100 ml a 13°C) y soluciones alcalinas. Es poco soluble en benceno , cloroformo y tetracloruro de carbono [2] .

El reactivo debe almacenarse en recipientes de vidrio oscuro bien cerrados [3] .

Propiedades químicas

Muestra las propiedades de los fenoles, tiene una ligera oxidabilidad. Una solución de pirogalol y álcali absorbe oxígeno de forma cuantitativa y rápida, que se utiliza en química analítica para el análisis de gases. Al ser un fuerte agente reductor, restaura activamente las sales de plata y oro [2] .

Cuando se oxida con peróxido de hidrógeno, yodato de sodio, sales férricas y otros agentes oxidantes, el pirogalol forma purpurogalina ., pero si se utilizan como cooxidantes 1,2-benzoquinona o pirocatequina, se forman otras benzotropolonas [2] .

Entra fácilmente en reacciones de sustitución electrofílica , como la halogenación , la sulfonación y muchas otras. Por ejemplo, en la reacción de bromación con bromo líquido en tetracloruro de carbono, el pirogalol forma 4,5,6-tribromopirogalol; si hay exceso de bromo, la reacción dará lugar a 1,2,6,6-tetrabromo-1-ciclohexeno-3,4,5-triona [2] .

Propiedades fotográficas

Durante el revelado fotográfico en soluciones de reveladores que contienen una baja concentración de conservantes, el pirogalol forma productos de oxidación coloreados insolubles que permanecen en la capa de emulsión después del procesamiento. Estos productos son de color amarillo-marrón y tienen propiedades de bronceado para gelatina en emulsión. Tales composiciones se denominan  "reveladores de tinción" , cuando se utiliza la imagen fotográfica, que consiste en plata metálica reducida, se complementa con estos productos de oxidación de pirogalol, como resultado, la densidad de imagen final es mayor que la que se puede obtener con un revelado normal. Además, con esta manifestación, la granulosidad visual del material fotográfico también mejora significativamente [1] .

Las soluciones de pirogalol son muy inestables en el aire, incluso si contienen conservantes, por lo que generalmente se preparan antes de su uso. Si se aumenta la concentración de conservantes, esto no aumenta demasiado la vida útil, pero conduce a una pérdida rápida de las propiedades de bronceado y coloración del revelador. La vida útil de los reveladores convencionales con pirogalol en forma de solución no supera los 2 o 3 días [1] [3] .

Conseguir

La síntesis industrial se lleva a cabo por pirólisis ( descarboxilación ) del ácido gálico [2] [4] :

La masa fundida de pirogalol obtenida como resultado de la pirólisis es adecuada para fines técnicos sin purificación adicional. Para uso médico o para obtener un reactivo puro, el pirogalol técnico se purifica por sublimación o destilación al vacío [4] .

El nombre de la sustancia está asociado a este método de síntesis.

También se puede aislar de los productos de destilación del carbón , donde está presente junto con otros fenoles.

Aplicación

En la industria

Se utiliza para la síntesis de tintes utilizados para teñir pieles y cabellos [2] .

En química analítica

Para determinar una serie de elementos, en el análisis de gases para determinar el oxígeno .

En fotografía

Se utiliza como agente de revelado , lo que permite obtener una imagen densa, con un tinte marrón y un contraste normal [3] . En reveladores moderadamente alcalinos, el pirogalol funciona con relativa lentitud y produce una imagen suave. Para un trabajo más rápido, se puede utilizar alumbre de cromo y potasio o 1,4-fenilendiamina para activar el desarrollo de pirogalol [1] .

El pirogalol también tiene un efecto curtiente, por lo que se utiliza en el proceso de hidrotipado para obtener matrices de gelatina en relieve sobre película matriz [3] .

En cosmética

Se utiliza como tinte para el cabello, producto para el cuidado de la piel.

Toxicidad

Para ratones, la dosis medio letal es de 0,57 g/kg por vía oral. Provoca dermatosis en contacto con la piel . MPC en agua es 0,1 mg/l [2] . Significativamente más venenoso que los otros dos trihidroxibencenos ( floroglucinol e hidroxihidroquinona ).

Clasificación NFPA 704: peligro para la salud: 2, inflamabilidad: 1, inestabilidad: 0 [5] .

Véase también

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 Haist, 1979 , pág. 174-175.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Putza, 1992 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 Iofis, 1981 .
  4. ↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , pág. 267-269.
  5. ↑ Fisher Scientific .

Literatura

Enlaces

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