Hidrocompuestos

Compuestos hidrazo - 1,2 diarilhidrazinas , compuestos que contienen un grupo hidrazo -NH-NH-, asociados a dos radicales aromáticos , generalmente idénticos, Ar-NH-NH-Ar', así como sus derivados N-sustituidos Ar-NR- NR'- Ar' [1] .

El nombre proviene de sus predecesores: los compuestos azoicos Ar-N=N-Ar, a partir de los cuales se sintetizan por reducción (hidrogenación).

Nomenclatura

• Si no hay grupos prioritarios en los radicales sustituyentes, entonces el compuesto se denomina derivado de hidrazina sustituido, por ejemplo, 1-metil-2-fenilhidrazina.
• Si hay un grupo prioritario, entonces el grupo −NH−NH− se indica con el prefijo hidrazi-(hidrazino), por ejemplo, ácido p- ( N' -metilhidrazino)benzoico.
• Si el grupo -NH-NH- está unido al mismo átomo, entonces se denota con el prefijo hidrazi-, por ejemplo, ácido hidraziacético.

Conseguir

Los compuestos de hidrazo aromático se obtienen por reducción de compuestos nitro en un medio alcalino ( polvo de zinc o electrolíticamente):

Propiedades

• Bajo la acción de fuertes agentes reductores, los compuestos aromáticos de hidrazo forman aminas : Ar−NH−NH−Ar + 2 H → 2 ArNH 2 .
• Con oxígeno , los compuestos hidrazo se oxidan a compuestos azo : Ar−NH−NH−Ar → Ar−N=N−Ar.
• Bajo la acción de los ácidos minerales, los compuestos aromáticos de hidrazo se isomerizan a diaminodifenilos (ver transposición de bencidina ).

Representantes

• La 1,2-difenilhidrazina ( hidrazobenceno ) es el compuesto de hidrazo aromático más simple, C 6 H 5 −NH−NH−C 6 H 5 , descubierto por N. N. Zinin (1845). Cristales de color amarillo pálido con un punto de fusión de 126-131 °C.
• 1-fenil-2-etilhidrazina.

Aplicación

Los compuestos aromáticos de hidrazo son de importancia práctica. Ar−NH−NH−Ar son sustancias cristalinas incoloras con propiedades básicas muy débiles, insolubles en agua, solubles en alcohol, éter, benceno. Los compuestos aromáticos de hidrazo se obtienen en grandes cantidades como productos intermedios en la producción de bencidina y sus derivados ( tolidina , dianisidina , etc.), que son importantes materias primas para la producción de colorantes azoicos.

Enlaces

• Compuestos de hidra : artículo de la Gran Enciclopedia Soviética . 
• Compuestos de hidrazo // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron  : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.

Literatura

• Manual de un químico / Consejo editorial: Nikolsky B.P. et al. - 2ª ed., revisada .. - L . : Química, 1988. - T. adicional. — 508 pág.
• Enciclopedia química / Consejo editorial: Knunyants I. L. et al. - M . : Enciclopedia soviética, 1988. - T. 1. - 623 p.

Notas

1. ↑ compuestos de hidrazo // IUPAC Gold Book . Consultado el 24 de febrero de 2021. Archivado desde el original el 18 de enero de 2021. (indefinido)