Éster diazoacético

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 17 de junio de 2015; las comprobaciones requieren 5 ediciones .

éster diazoacético

General
Nombre sistemático	éster etílico del ácido diazoacético
química fórmula	N2CHCOOC2H5 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado	líquido viscoso amarillo
Masa molar	114,1 g/ mol
Densidad	1,0921 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
• fusión	-22°C
• hirviendo	42°C a 10 mm Hg, atm. presión 140-141 °C
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.4616
Clasificación
registro número CAS	623-73-4
PubChem	11692
registro Número EINECS	210-810-8
SONRISAS	CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI	InChI=1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	11692
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
Archivos multimedia en Wikimedia Commons

El éster diazoacético (éster etílico del ácido diazoacético) es un compuesto orgánico diazo , éster , con la fórmula N 2 CHCOOC 2 H 5 .

Conseguir

Obtenido por primera vez por Theodor Curtius en 1883 a partir de clorhidrato de éster etílico de glicina :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},NaOAc, 0^{o}C}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Ahora, el éster diazoacético se obtiene haciendo reaccionar clorhidrato de éster etílico de glicina con ácido nitroso :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},H_{ 2}SO_{4}}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Propiedades físicas

El éter diazoacético en condiciones normales es un líquido viscoso amarillento. Se disuelve bien en etanol , éter dietílico , benceno , mal en agua. Al interactuar con ácidos concentrados o cuando el producto crudo se calienta, se descompone con una explosión.

Propiedades químicas

El éter diazoacético reacciona con haluros de hidrógeno y halógenos para formar ésteres mono y dihaloacéticos:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+HCl\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ ClCH_{2}{\ texto{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+I_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ I_{2 }CH{\texto{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

Con agua, alcoholes y ácidos carboxílicos, el éster diazoacético reacciona según el esquema:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+R{\text{-}}OH\ {\xrightarrow {\ \ \ } }\RO{\texto{-}}CH_{2}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

Al restaurar el éster diazoacético , el resultado depende del agente reductor:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\(NH_{4})_{2}S\ } }\ NH_{2}N{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\Na-Hg\ }}\NH_{2}NH{ \text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\ Zn\ }}\ NH_{2}CH_{2} COOH}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\H_{2},Pt\ }}\CH_{3 }COOH}}

En síntesis orgánica , el éster diazoacético se utiliza en la reacción de Buchner: adición en enlaces múltiples e inserción en enlaces simples. Esta reacción se usa a menudo para extender el ciclo de compuestos aromáticos , cetonas cíclicas y obtener derivados del ciclopropano:

Véase también

Literatura

Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1990.- T. 2.- 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .
Fizer L., Fizer M. Reactivos para síntesis orgánica. - M. : Mir, 1970. - T. 1. - 446 p.