Glicina
| Glicina | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
ácido aminoacético | ||
| abreviaturas |
Gly, G, Gly GGU, GGC, GGA, GGG |
||
| química fórmula | C 2 H 5 NO 2 | ||
| Rata. fórmula | N H 2 - C H 2 - C O O H | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | sólido | ||
| Masa molar | 75,07 g/ mol | ||
| Densidad | 1,607 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 233°C | ||
| • descomposición | 290°C | ||
| Calor específico de vaporización | −528,6 J/kg | ||
| Calor específico de fusión | −981,1 J/kg | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida |
2,34 (por COOH) 9,58 (por NH 2 ) |
||
| Solubilidad | |||
| • en agua |
Buena, 24,99 g/100 ml (25 °C) [1] soluble en piridina , escasamente soluble en etanol , insoluble en éter |
||
| Punto isoeléctrico | 5.97 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 56-40-6 | ||
| PubChem | 750 | ||
| registro Número EINECS | 200-272-2 | ||
| SONRISAS | NCC(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 15428 | ||
| ChemSpider | 730 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 2,6 g/kg | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
La glicina ( ácido aminoacético , ácido aminoetanoico , abreviatura: " G ", fórmula química - C 2 H 5 NO 2 ) es el aminoácido alifático orgánico más simple que pertenece a la clase de ácidos carboxílicos .
Título
El nombre glicina proviene de otro griego. γλυκύς , glicys - dulce, debido al sabor dulce del aminoácido.
Propiedades físicas
La glicina es una sustancia sólida con un sabor dulce. Sin electrolitos . El único aminoácido proteinogénico sin isómeros ópticos .
Propiedades químicas
Conexiones
La glicina, al ser un ácido, forma sales complejas ( glicinatos o quelatos ) con iones metálicos [2] : glicinato de sodio , glicinato de hierro , glicinato de cobre , glicinato de zinc , glicinato de manganeso , etc. [3]
Conseguir
La glicina se puede obtener durante la cloración de ácidos carboxílicos y su posterior interacción con el amoníaco:
![{\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[ {}]{Cl_{2}}}ClCH_{2}COOH{\xrightarrow[ {}]{NH_{3}}}H_{2}NCH_{2} COOH}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7b3497fba3b0e69bc8402de544d9209993ca71b9)
Rol biológico
La glicina forma parte de muchas proteínas y compuestos biológicamente activos. Las porfirinas y las bases de purina se sintetizan a partir de la glicina en las células vivas .
La glicina es también un aminoácido neurotransmisor con doble efecto. Los receptores de glicina se encuentran en muchas regiones del cerebro y la médula espinal . Al unirse a los receptores (codificados por los genes GLRA1, GLRA2, GLRA3 y GLRB), la glicina provoca un efecto "inhibidor" en las neuronas , reduce la liberación de aminoácidos "excitadores" como el ácido glutámico de las neuronas y aumenta la liberación de GABA . La glicina también se une a sitios específicos en los receptores NMDA y, por lo tanto, promueve la transducción de señales de los neurotransmisores excitatorios glutamato y aspartato [4] .
Biosíntesis en el cerebro
Dado que la glicina es un neurotransmisor del sistema nervioso central (SNC), su contenido en las neuronas está altamente regulado.
La glicina, junto con otros pequeños aminoácidos neutros como la alanina , la prolina , la serina y el ácido gamma-aminobutírico (GABA), no atraviesan la barrera hematoencefálica : la difusión pasiva no es posible debido a su polaridad, los transportadores de varios activos o las opciones de transporte facilitado están ausentes .
Los aminoácidos neutros pequeños, incluida la glicina, que no son esenciales, son transportados por una proteína transportadora preferencial de alanina (tipo A). Está ausente en la superficie de los endoteliocitos de la barrera hematoencefálica desde el lado de la luz del vaso sanguíneo, es decir, el mecanismo de transporte activo de glicina a través de la barrera hematoencefálica a las neuronas está ausente.
Por el contrario, la proteína transportadora de tipo A se encuentra en la membrana de la célula endotelial del lado de la neurona, toma la glicina y otros pequeños aminoácidos neutros del lado de la neurona y los transporta dentro del endoteliocito y más allá en la sangre [5] .
Dichos sistemas transportadores participan activamente en la regulación de la concentración de aminoácidos en el líquido intercelular y son especialmente importantes para mantener bajas las concentraciones de aminoácidos neurotransmisores como el glutamato, el aspartato y la glicina [6] .
Para su uso como mediador y para la síntesis de proteínas, las neuronas utilizan la glicina, sintetizada por los astrocitos a partir de la serina por desmetilación de esta última.
La reacción es catalizada por la serina hidroximetiltransferasa , cuya coenzima es el tetrahidrofolato , que acepta el grupo óxido de metileno de la serina.
Dado que la serina además prácticamente no penetra la barrera hematoencefálica procedente del torrente sanguíneo, se sintetiza de novo a partir del 3-fosfoglicerato , que es el precursor del fosfoenolpiruvato en el ciclo glucolítico , es decir, está presente en grandes cantidades en las células, entre ellas astrocitos [7] .
Aplicación
En medicina
Los fabricantes de preparados farmacológicos de glicina afirman que tiene un efecto calmante, ansiolítico y antidepresivo débil , reduce la gravedad de los efectos secundarios de los antipsicóticos (neurolépticos), hipnóticos y anticonvulsivos , se incluye en una serie de prácticas terapéuticas para reducir el consumo de alcohol , opiáceos y otros tipos de abstinencia como droga auxiliar, que tiene un efecto sedante y tranquilizante suave. También se afirma que la glicina tiene algunas propiedades nootrópicas , mejora la memoria y los procesos asociativos. Las tabletas de glicina son blancas, se producen en forma de cápsulas cilíndricas planas con un chaflán.
Se alega que la glicina es un regulador metabólico , normaliza y activa los procesos de inhibición protectora en el sistema nervioso central, reduce el estrés psicoemocional y aumenta el rendimiento mental.
La glicina está contenida en cantidades significativas en la cerebrolisina (1,65-1,80 mg/ml) [4] .
En la industria farmacéutica, las tabletas de glicina a veces se combinan con vitaminas ( B 1 , B 6 , B 12 [8] o D 3 en Glycine D 3 ).
Los medicamentos de glicina están disponibles en forma de tabletas sublinguales. Una tableta contiene el principio activo glicina microencapsulada - 100 mg y componentes auxiliares: metilcelulosa soluble en agua - 1 mg, estearato de magnesio - 1 mg. Los blisteres (10, 50 piezas) se envasan en cajas de cartón.
Investigación CríticaLa glicina, suministrada con los alimentos o como parte de los medicamentos ingeridos, no penetra la barrera hematoencefálica y se sintetiza de nuevo en el SNC para asegurar una regulación estricta de su contenido en las neuronas (ver arriba "Papel biológico") .
Según el psiquiatra Vladimir Pikiren, el aminoácido en sí está realmente involucrado en la transmisión de impulsos entre las células nerviosas, pero no puede pasar del tracto gastrointestinal al sistema nervioso central debido a que el sistema nervioso central está protegido por una membrana densa. [9] [10] .
Aplicación en urologíaGlycine 1.5% Irrigation, USP (United States Pharmacopeia) es una solución de glicina acuosa estéril, apirógena e hipotónica destinada únicamente a la irrigación urológica durante los procedimientos quirúrgicos transuretrales [11] .
En fotografía
La glicina (" glicina-foto ", paraoxifenilglicina) también se denomina a veces ácido p - hidroxifenilaminoacético, una sustancia reveladora en fotografía.
En la industria alimentaria
El E640 y sus sales de sodio E64X están registrados en la industria alimentaria como aditivo alimentario . Permitido en Rusia [12] .
Estar fuera de la Tierra
La glicina se descubrió en el cometa 81P/ Wild 2 como parte del proyecto distribuido Stardust@Home [13] [14] . El proyecto tiene como objetivo analizar datos de la nave científica Stardust ("Stardust"). Una de sus tareas fue penetrar la cola del cometa 81P/Wild (Wild 2) y recolectar muestras de materia, el llamado polvo interestelar , que es el material más antiguo que ha permanecido sin cambios desde la formación del sistema solar hace 4.500 millones de años. hace [15] .
El 15 de enero de 2006, después de siete años de viaje, la nave espacial regresó y dejó caer una cápsula que contenía muestras de polvo de estrellas sobre la Tierra. Se encontraron trazas de glicina en estas muestras. La sustancia es claramente de origen sobrenatural, porque contiene mucho más isótopo C¹³ que la glicina terrestre [16] .
En mayo de 2016, los científicos publicaron datos sobre el descubrimiento de glicina en una nube de gas alrededor del cometa 67P/Churyumov-Gerasimenko [17] .
En 2020, los científicos anunciaron que habían detectado la presencia de glicina en la atmósfera de Venus utilizando el Atacama Large Millimeter Array (ALMA) ubicado en el desierto de Atacama en Chile. La distribución de la glicina en la atmósfera de Venus sigue el mismo patrón que en el caso de la fosfina[ aclarar ] porque es más común cerca de las latitudes medias y está ausente en los polos, pero la glicina se encuentra en altitudes más altas que la fosfina [18] .
Véase también
Notas
- ↑ Copia archivada (enlace no disponible) . Consultado el 28 de agosto de 2016. Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2017.
- ↑ Desarrollo de un método racional para la obtención de sales complejas de manganeso, hierro con glicina y metionina . Consultado el 28 de agosto de 2016. Archivado desde el original el 14 de septiembre de 2016.
- ↑ Descripción - Elementos traza orgánicos - Glicinatos B - Traxim 2C Archivado el 3 de septiembre de 2016 en Wayback Machine .
- ↑ 1 2 Mecanismos moleculares del efecto de los aminoácidos en la composición de la cerebrolisina sobre la neurotransmisión. Efectos neurotróficos y neuroprotectores de los aminoácidos .
- ↑ Carrera de Pramod. Capítulo 11 : Barrera hematoencefálica y metabolismo cerebral . Neurociencia en línea, el libro de texto electrónico de neurociencia de acceso abierto . Escuela de Medicina McGovern en UTHealth (2019). Consultado el 28 de julio de 2019. Archivado desde el original el 6 de abril de 2019.
- ↑ Hawkins Richard A., O'Kane Robyn L., Simpson Ian A., Viña Juan R. Estructura de la barrera hematoencefálica y su papel en el transporte de aminoácidos . El Diario de la Nutrición . Académico de Oxford (enero de 2006). Consultado el 28 de julio de 2019. Archivado desde el original el 16 de junio de 2019.
- ↑ Furuya Shigeki. Un papel esencial para la biosíntesis de novo de L-serina en el desarrollo del SNC . La Revista de Asia Pacífico de Nutrición Clínica . Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition (2008). Consultado el 28 de julio de 2019. Archivado desde el original el 12 de julio de 2019.
- ↑ Directorio de Medicamentos (enlace inaccesible) . Consultado el 22 de noviembre de 2017. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016.
- ↑ La valeriana, la glicina y la equinácea son fármacos inactivos o fuflomicinas . Refnueva. Consultado el 20 de junio de 2019. Archivado desde el original el 20 de junio de 2019.
- ↑ Dmitri Korsak. Psiquiatra Vladimir Pikirenya: mierda que usas - People Onliner . Onliner (18 de diciembre de 2018). Consultado el 20 de junio de 2019. Archivado desde el original el 20 de junio de 2019.
- ↑ Glicina: información de prescripción, efectos secundarios y usos de la FDA , Drugs.com . Archivado desde el original el 1 de abril de 2018. Consultado el 31 de marzo de 2018.
- ↑ Copia archivada . Fecha de acceso: 16 de noviembre de 2017. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
- ↑ Don Brownlee. Stardust: una misión con muchas sorpresas científicas (inglés) (29 de octubre de 2009). Consultado el 11 de noviembre de 2011. Archivado desde el original el 2 de febrero de 2012.
- ↑ Misión de polvo de estrellas . NASA. Consultado el 11 de noviembre de 2011. Archivado desde el original el 2 de febrero de 2012.
- ↑ Lenta.ru: Progreso: se descubrió por primera vez un aminoácido en la cola de un cometa . Consultado el 14 de octubre de 2011. Archivado desde el original el 30 de julio de 2013.
- ↑ Investigadores de la NASA hacen el primer descubrimiento del componente básico de la vida en un cometa . Consultado el 2 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 3 de febrero de 2012.
- ↑ En el cometa 67P/Churyumov-Gerasimenko, se encontró un pedazo de vida según Engels . nplus1.ru. Consultado el 31 de mayo de 2016. Archivado desde el original el 31 de mayo de 2016.
- ↑ Arijit Manna, Sabyasachi Pal, Mangal Hazra . Detección del aminoácido glicina más simple en la atmósfera de Venus Archivado el 18 de octubre de 2020 en Wayback Machine , 13 de octubre de 2020 ( PDF Archivado el 20 de octubre de 2020 en Wayback Machine )
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