Digitonina

Digitonina
General

Nombre sistemático		 ​(25R)​-​2α,15β-​dihidroxi-​5α-​espirostan-​3β-​il β-​D-glucopiranosil-​​(1→3)​-​β-​D-​galactopiranosil - ​​(1→2)​-​[β-​D-​xilopiranosil-​​(1→3)​]-​β-​D-​glucopiranosil-​​(1→4)​-​β - D-galactopiranósido
nombres tradicionales digitonina ,
digitina,
digitogenina
química fórmula C 56 H 92 O 29
Propiedades físicas
Estado Blanco sólido
Masa molar 1229,31 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 230-240°C
Clasificación
registro número CAS 11024-24-1
PubChem 25444
registro Número EINECS 234-255-6
SONRISAS   CC1CCC2(C(C3C(O2)C(C4C3(CCC5C4CCC6C5(CC(C(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)OC9C(C( C(CO9)O)O)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O) C)C)O)C)OC1
InChI   InChI=1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11- 26(24(61)12-55(21.4)23(22)8-9-54(31.32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60) 80-50) 81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84- 52-43( 73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19- 53.57-73H, 5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-, 31+,32-, 33+,34-,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+ ,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1UVYVLBIGDKGWPX-XJVHMSFUSA-N
CHEBI 26743
ChemSpider 23753
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La digitonina  es un glucósido orgánico derivado de la digitalis purpurea . Su aglicona es el esteroide digitogenina  , un derivado del espirostán . Se utiliza como detergente ya que solubiliza eficazmente los lípidos . Como tal, tiene varias aplicaciones en bioquímica de membranas , incluida la solubilización de proteínas de membrana [1] , la precipitación de colesterol [2] y la permeabilización de membranas celulares [3] . La digitonina a veces se confunde con el glucósido cardíaco digoxina , sin embargo, no afecta la actividad cardíaca.

Propiedades físicas y químicas

Toxicidad

SDYAV con una hemotoxicidad pronunciada (cuando se administra por vía intravenosa) y la capacidad de dañar las biomembranas celulares a través de su solubilización.

LD 50 (ratas) = ​​4 mg/kg bw (iv), 51 mg/kg bw (oral).

Notas

  1. ↑ Hjelmeland y CHrambach. Métodos Enzymol. 1984; 104:305-18 . Consultado el 3 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2017.
  2. ↑ Scallen y Dietart. J Cell Biol. 1969 marzo; 40 (3): 802-13 . Consultado el 3 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2017.
  3. ↑ Mooney et al. Métodos Enzymol. 1988; 159: 193-202 . Consultado el 3 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2017.