Ácido diglicólico | |
---|---|
General | |
Nombre sistemático |
Ácido diglicólico |
química fórmula | AGUA 2 OCH 2 COOH |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 134,09 g/ mol |
Densidad | 1.486 [2] |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 143°C [1] |
Clasificación | |
registro número CAS | 110-99-6 |
PubChem | 8088 |
registro Número EINECS | 203-823-5 |
SONRISAS | C(C(=O)O)OCC(=O)O |
InChI | PulgI=1S/C4H6O5/c5-3(6)1-9-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 169983 |
ChemSpider | 7797 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Archivos multimedia en Wikimedia Commons |
El ácido diglicólico es un ácido dicarboxílico alifático .
Estructuralmente, es un anhídrido de ácido glicólico , formado por el tipo de éteres de sus dos moléculas cuando se elimina una molécula de agua [3] :
2HOOC-CH 2 -OH - H 2 O \u003d HOOCCH 2 OCH 2 COOH
El ácido diglicólico es un sólido blanco e inodoro. Es altamente soluble en agua, de donde cristaliza en forma de prismas monoclínicos. Con una humedad del aire superior al 72% y una temperatura de 25 °C, forma un monohidrato [4] .
1) Oxidación de dietilenglicol con ácido nítrico concentrado. Propuesto por S. A. Wurtz en 1861 [5] :
La oxidación del dietilenglicol con aire, oxígeno u ozono evita el uso de ácido nítrico [6] . En presencia de un catalizador de platino, la oxidación en aire alcanza un rendimiento del 90% [7] , y cuando se utiliza un catalizador de bismuto-platino, el rendimiento alcanza el 95% [8] .
2) A partir de ácido cloroacético por calentamiento con solución de hidróxido de sodio [9] :
Los diésteres del ácido diglicólico con alcoholes grasos superiores ramificados se pueden utilizar como plastificantes para el cloruro de polivinilo [10] .
Se han propuesto soluciones de ácido diglicólico para la eliminación de depósitos de cal en pozos de gas y petróleo, así como en intercambiadores de calor o calderas de vapor [11] .
El ácido diglicólico se forma en el cuerpo durante la oxidación del dietilenglicol, lo que puede provocar complicaciones graves con un desenlace fatal [12] .