Ácido diglicólico

Ácido diglicólico
General

Nombre sistemático
Ácido diglicólico
química fórmula AGUA 2 OCH 2 COOH
Propiedades físicas
Masa molar 134,09 g/ mol
Densidad 1.486 [2]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 143°C [1]
Clasificación
registro número CAS 110-99-6
PubChem
registro Número EINECS 203-823-5
SONRISAS   C(C(=O)O)OCC(=O)O
InChI   PulgI=1S/C4H6O5/c5-3(6)1-9-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 169983
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido diglicólico  es un ácido dicarboxílico alifático .

Estructuralmente, es un anhídrido de ácido glicólico , formado por el tipo de éteres de sus dos moléculas cuando se elimina una molécula de agua [3] :

2HOOC-CH 2 -OH - H 2 O \u003d HOOCCH 2 OCH 2 COOH

Propiedades físicas

El ácido diglicólico es un sólido blanco e inodoro. Es altamente soluble en agua, de donde cristaliza en forma de prismas monoclínicos. Con una humedad del aire superior al 72% y una temperatura de 25 °C, forma un monohidrato [4] .

Conseguir

1) Oxidación de dietilenglicol con ácido nítrico concentrado. Propuesto por S. A. Wurtz en 1861 [5] :

La oxidación del dietilenglicol con aire, oxígeno u ozono evita el uso de ácido nítrico [6] . En presencia de un catalizador de platino, la oxidación en aire alcanza un rendimiento del 90% [7] , y cuando se utiliza un catalizador de bismuto-platino, el rendimiento alcanza el 95% [8] .

2) A partir de ácido cloroacético por calentamiento con solución de hidróxido de sodio [9] :

Aplicación

Los diésteres del ácido diglicólico con alcoholes grasos superiores ramificados se pueden utilizar como plastificantes para el cloruro de polivinilo [10] .

Se han propuesto soluciones de ácido diglicólico para la eliminación de depósitos de cal en pozos de gas y petróleo, así como en intercambiadores de calor o calderas de vapor [11] .

Toxicidad

El ácido diglicólico se forma en el cuerpo durante la oxidación del dietilenglicol, lo que puede provocar complicaciones graves con un desenlace fatal [12] .

Notas

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. http://www.himreakt.ru/3345/
  3. ESBE/Ácido diglicólico . Consultado el 16 de octubre de 2021. Archivado desde el original el 16 de octubre de 2021.
  4. Ácido diglicólico: un nuevo ácido dibásico comercial Archivado el 19 de octubre de 2021 en Wayback Machine . 
  5. Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren Archivado el 16 de octubre de 2021 en Wayback Machine  (alemán)
  6. Método para fabricar ácido diglicólico, ácido dipropiónico y sus sales. Archivado el 16 de octubre de 2021 en Wayback Machine . 
  7. Oxidación de polietilenglicoles a ácidos dicarboxílicos . Archivado el 16 de octubre de 2021 en Wayback Machine . 
  8. Preparación de ácido diglicólico mediante oxidación de dietilenglicol con oxígeno molecular . Archivado el 16 de octubre de 2021 en Wayback Machine . 
  9. Ueber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure) Archivado el 16 de octubre de 2021 en Wayback Machine  (alemán)
  10. Diésteres de ácido diglicólico y polímeros de cloruro de vinilo plastificados con ellos . Archivado el 16 de octubre de 2021 en Wayback Machine . 
  11. Composición y método de eliminación de incrustaciones usando sal de ácido diglicólico y base a un ph superior a 5. Archivado el 16 de octubre de 2021 en Wayback Machine . 
  12. [ https://web.archive.org/web/20170629111614/http://eugenejussekmd.com/fatal_intox.pdf Intoxicación accidental fatal con ácido diglicólico]