Dietilenglicol
| dietilenglicol | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
2-[2-hidroxietoxi]etanol |
| abreviaturas | GRADOS |
| nombres tradicionales | diglicol |
| química fórmula | C4H10O3 _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 106,12 g/ mol |
| Densidad | 1,118 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -7,8°C |
| • hirviendo | 244-245°C |
| • descomposición | 343°C |
| • parpadea | 124°C |
| entalpía | |
| • educación | -626,8 kJ/mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 111-46-6 |
| PubChem | 8117 |
| registro Número EINECS | 203-872-2 |
| SONRISAS | OCCOCCO |
| InChI | InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 46807 |
| ChemSpider | 13835180 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Dietilenglicol , alcohol dietílico (diglicol), DEG: un compuesto químico, un representante de los alcoholes dihídricos .
Propiedades físicas
El dietilenglicol es un líquido viscoso claro. Higroscópico , tiene un sabor dulzón. Soluble en agua , alcoholes inferiores , acetona , anilina , fenol y cloroformo . Escasamente soluble en benceno , éter dietílico y tetracloruro de carbono . Poco soluble en aceites minerales y vegetales .
Propiedades químicas
La presencia de dos grupos de alcohol en la molécula de dietilenglicol conduce a la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares e intermoleculares, con otras sustancias que contienen un átomo electronegativo (agua, aminas ).
Se puede utilizar como combustible para quemadores portátiles. Arde con una llama que prácticamente no tiene color, mientras que se libera una gran cantidad de calor - 2376,39 kJ/mol:
El dietilenglicol es propenso a la autooxidación . La autooxidación se acelera significativamente en presencia de impurezas de compuestos de peróxido (peróxidos, hidroperóxidos) y se ralentiza cuando se agregan inhibidores ( quinonas , hidroquinonas ). Oxidado, el dietilenglicol adquiere un color amarillento.
El dietilenglicol exhibe las propiedades tanto de los glicoles como de los éteres . Con los ácidos carboxílicos, sus anhídridos y los cloruros de ácido, forma mono- y diésteres complejos, con aldehídos y cetonas en presencia de un catalizador - ácido fosfórico - los acetales cíclicos correspondientes.
La deshidrogenación del dietilenglicol sobre un catalizador ( cobre , zinc -cobre- cromo ) conduce a la 1,4-dioxan-2-ona. La deshidrogenación sobre catalizadores alcalinos da 1,4- dioxano . En la oxietilación a 150 – 200° C en presencia de catalizadores alcalinos, se forma polietilenglicol .
Reacciona con el fosgeno , los productos resultantes son muy reactivos. El éter de bisclorocarbonato de diglicol puede reaccionar con alcohol alílico en presencia de álcali.
Importancia fisiológicaEl dietilenglicol es una sustancia moderadamente peligrosa ( clase de peligro 3) [1] . Cuando se ingiere, provoca un efecto tóxico general, que afecta principalmente a los riñones y al hígado [2] . MPC dietilenglicol en el aire del área de trabajo es de 10 mg/m 3 . Sin embargo, su exposición por inhalación es pequeña debido a su baja presión de vapor.
DerivadosDiglyme [3] (éter dimetílico de diglicol) - es un buen disolvente, resistente a las bases
Conseguir
La síntesis industrial del dietilenglicol consiste en los siguientes procesos:
- Oxietilación de etilenglicol
- Síntesis de etilenglicol a partir de óxido de etileno (como subproducto)
Aplicación
El dietilenglicol es una materia prima en la producción industrial de ésteres , poliuretanos , oligoeteracrilatos. Sirve como plastificante , extractante aromático eficaz en procesos de reformado. El dietilenglicol se utiliza como desecante de gases, como componente principal de anticongelantes , líquidos de frenos hidráulicos e hidráulicos, como disolvente de nitratos de celulosa y resinas de poliéster.
Notas
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_Diglicol
- ↑ GOST 10136-77. dietilenglicol. Especificaciones . Consultado el 30 de agosto de 2009. Archivado desde el original el 22 de junio de 2010.
- ↑ Diglyme._ _ _ Consultado el 18 de noviembre de 2020. Archivado desde el original el 11 de noviembre de 2020.
Enlaces
- GOST 10136-77. dietilenglicol. Especificaciones . Consultado: 31 de mayo de 2013.
Literatura
- Knunyants I. L. y otros Vol. 2 Duff-Medi // Enciclopedia química. - M. : Enciclopedia soviética, 1990. - 671 p. — 100.000 copias. — ISBN 5-85270-035-5 .