Fluoruro de carbonilo
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|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | Fluoruro de carbonilo Oxofluoruro de carbono Fluorofosgeno |
| química fórmula | CF₂O |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 66,01 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | −111,26 ℃ |
| T. kip. | -84.57℃ |
| Estructura | |
| Momento bipolar | 0,95D _ |
| Clasificación | |
| número CAS | 353-50-4 |
| PubChem | 9623 |
| ChemSpider | 9246 |
| Número EINECS | 206-534-2 |
| RTECS | FG6125000 |
| un numero | 2417 |
| SONRISAS | |
| C(=O)(F)F | |
| InChI | |
| InChI=1S/CF2O/c2-1(3)4 | |
| La seguridad | |
| Toxicidad | Altamente toxico
|
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El fluoruro de carbonilo (oxofluoruro de carbono, difluorofosgeno, difluoroanhídrido de ácido carbónico) es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química COF 2 . Al igual que su contraparte , el fosgeno , es un gas tóxico incoloro con un olor acre. La molécula de fluoruro de carbonilo tiene simetría de grupo C 2v .
Se utiliza en síntesis orgánica.
Obtención y propiedades
El fluoruro de carbonilo se puede obtener a partir del fosgeno haciendo reaccionar este último con fluoruro de hidrógeno o fluoruros de metales alcalinos , o oxidando el monóxido de carbono introduciendo flúor en su molécula. Esto se puede hacer, por ejemplo, con fluoruro de plata (II) .
Otras formas de sintetizar fluoruro de carbonilo:
- reacción de fosgeno con fluoruro de sodio o fluoruro de antimonio (V) en acetonitrilo ;
- reacción de monóxido de carbono con flúor ;
- reacción de óxido de azufre (VI) con CF 2 Br 2 en presencia de sales de mercurio.
- descomposición del tetrafluorometano con su posterior oxidación del oxígeno atmosférico a 1100 °C.
El fluoruro de carbonilo es un compuesto estable solo en aire seco. Incluso con pequeñas impurezas de vapor de agua, se hidroliza fácilmente a fluoruro de hidrógeno y dióxido de carbono [1] .
Reacciona fácilmente con reactivos nucleófilos:
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{ROH}}ROCOF{\xrightarrow[{}]{ROH}}(RO)_{2}CO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/72c5b48d1f2a2e15c8a2436682e513c6b050413c)
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2}NCOF{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2} NCONR_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c351cc91e83d49b9857fb8dcce973b592a8f2f32)
Con fluoroalquenos, el fluoruro de carbonilo en presencia de iones de fluoruro forma fluoroanhídridos y cetonas:
![{\displaystyle {\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}(CF_{3})_{2}CFCOF{\ xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}[(CF_{3})_{2}CF]_{2}CO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5abb034b23fad2ef53bb8f67de8cd2e2fd8caabc)
Toxicidad
Fluoruro de carbonilo MPC 0,5 mg/m 3 (se requiere control de flúor). El fluoruro de carbonilo es unas 5 veces menos tóxico que el fosgeno.
Notas
- ↑ MW Farlow, EH Man, CW Tullock "Carbonyl Fluoride" Inorganic Syntheses, 1960, volumen 6, págs. 155-158. doi : 10.1002/9780470132371.ch48
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 pág. — ISBN 5-82270-035-5 .