| Ácido fosfórico de creatina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C4H10N3O5P _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 211,113 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 67-07-2 |
| PubChem | 9548602 |
| registro Número EINECS | 200-643-9 |
| SONRISAS | OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O |
| InChI | PulgI=1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6, 10,11,12)DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 17287 |
| ChemSpider | 567 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Ácido fosfórico de creatina ( fosfato de creatina , fosfocreatina) - Ácido 2-[metil-(N'-fosfonocarboimidoil)amino]acético. Cristales incoloros, solubles en agua, fácilmente hidrolizados con rotura del enlace fosfamida NP en medio ácido, estables en medio alcalino.
El ácido fue descubierto [1] [2] por Philip y Grace Eggleton de la Universidad de Cambridge [3] e independientemente por Cyrus Fiske y Yellapragada Subbarao de la Escuela de Medicina de Harvard [4] en 1927.
Síntesis de laboratorio - fosforilación de creatina POCl 3 en medio alcalino.
El fosfato de creatina es un producto de la N-fosforilación metabólica reversible de la creatina , que, como el ATP , es un compuesto de alta energía. Sin embargo, a diferencia del ATP, que se hidroliza en el enlace pirofosfato OP, el fosfato de creatina se hidroliza en el enlace fosfamida NP, lo que provoca un efecto energético mucho mayor de la reacción. Así, durante la hidrólisis, el cambio en la energía libre de la creatina es G 0 ~ −43 kJ/mol, mientras que durante la hidrólisis de ATP a ADP , G 0 ~ −30,5 kJ/mol.
El fosfato de creatina se encuentra principalmente en tejidos excitables (tejido muscular y nervioso) y su función biológica es mantener una concentración constante de ATP debido a una reacción de refosforilación reversible:
fosfato de creatina + ADP ⇔ creatina + ATPEsta reacción es catalizada por las enzimas creatina quinasa citoplásmica y mitocondrial; con el consumo (y, en consecuencia, una disminución en la concentración) de ATP, por ejemplo, con una contracción de las células del tejido muscular, el equilibrio de la reacción se desplaza hacia la derecha, lo que conduce a la restauración de la concentración normal de ATP.
La concentración de fosfato de creatina en el tejido muscular en reposo es de 3 a 8 veces mayor que la concentración de ATP, lo que permite compensar el consumo de ATP durante períodos cortos de actividad muscular; se desplaza hacia la izquierda y la concentración de fosfato de creatina es restaurado
En los tejidos, el fosfato de creatina se somete a hidrólisis no enzimática espontánea con ciclación en creatinina excretada en la orina , el nivel de excreción de creatinina depende del estado del cuerpo, cambia bajo condiciones patológicas y es un signo de diagnóstico.
El fosfato de creatina es uno de los fosfágenos , derivados de guanidina N-fosforilados , que son un depósito de energía que proporciona una síntesis rápida de ATP. Entonces, en muchos invertebrados (por ejemplo, insectos ) , el ácido fosfórico de arginina desempeña el papel de fosfágeno , en algunos anélidos: N-fosfolombricina.