Cresoles

Cresoles
acerca de : metro : pag : 
acerca de : metro : pag : 
isómeros
sobre metro PAGS Tres
General
Nombre sistemático sobre : 2-metilfenolm : 3-metilfenolp : 4-metilfenol
nombres tradicionales sobre :  orto -cresolm :  meta -cresolp :  para -cresol
química fórmula C7H8O _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar 108,14 g/ mol
Densidad o : 1,05 g/cm³m : 1,03 g/cm³p : 1,02 g/cm³
Propiedades termales
T. derretir. aproximadamente : 29,8 ℃metro : 11,8℃p : 35,5 ℃
T. kip. sobre : ​​191℃metro : 202℃p : 201,9 ℃
Propiedades químicas
Solubilidad en agua sobre : 2,5 g/100 mlm : 2,4 g/100 mlp : 1,9 g/100 ml
Estructura
Momento bipolar sobre :  1.35Dm : 1,61  Dp : 1,58  D
Clasificación
número CAS 1319-77-3
Número EINECS 215-293-2
CHEBI 25399
banco de drogas DB11143
SONRISAS
o : Oc1c (C)cccc1m : Oc1cc (C)ccc1n : Oc1ccc (C)cc1
La seguridad
Frases R R24/25 , R34
Frases S S36/37/39 , S45
Pictogramas SGA Pictograma "Corrosión" del sistema CGSPictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGS
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Cresoles (metilfenoles, hidroxitoluenos) - Hay isómeros orto, meta y para - cristales o líquidos incoloros. Los cresoles son altamente solubles en etanol , éter dietílico , benceno , cloroformo , acetona ; soluble en agua, soluciones alcalinas (con formación de sales de cresolato). Al igual que el fenol , los cresoles son ácidos débiles .

Propiedades químicas

Los cresoles entran fácilmente en reacciones de sustitución electrofílica, condensación , por ejemplo con aldehídos . El para-cresol es oxidado por óxidos de Pb , Mn o Fe a ácido para-hidroxibenzoico, por oxidantes más fuertes a quinona o hidroquinona . Durante la reducción catalítica, se convierte en metilciclohexanoles y metilciclohexanonas.

Los isómeros de cresol, cuando se mezclan con agua clorada en presencia de NH 3 , forman compuestos coloreados: orto-cresol da un color amarillo-marrón, volviéndose verdoso, meta-cresol  - verde, volviéndose amarillo oscuro, para-cresol  - amarillo oscuro , cambiando a naranja o rojo.

La mezcla técnica de orto-, meta- y para-cresol se llama tricresol .

Aplicación

Se utilizan como disolventes o productos intermedios en la síntesis orgánica.

Los cresoles se utilizan en la producción o preparación en laboratorio de compuestos aromáticos , antisépticos , colorantes , cauchos sintéticos , combustibles y lubricantes , fenol-formaldehído y otras resinas, insecticidas , fungicidas y herbicidas y medicamentos [1] .

También es un potente antiséptico de amplio espectro . Se utiliza principalmente en forma de soluciones jabonosas para desinfección general (Ver Lysol ). En bajas concentraciones, a veces se usa como conservante para inyecciones. Forman parte de los preparados Ferezol (tricresol) y Verrukacid (metakresol), que se utilizan como agente necrótico y momificante local en la extirpación de papilomas y algunas otras neoplasias cutáneas [2] .

Efectos en el cuerpo

Las soluciones de cresol irritan la piel y, cuando se ingieren, corroen las superficies mucosas con las que entran en contacto, provocando dolor, náuseas y vómitos [2] .

El vapor de cresol ingresa al cuerpo a través de los pulmones. Los cresoles líquidos pueden ingresar al cuerpo a través del tracto gastrointestinal, las membranas mucosas y la piel. Después de ingresar al cuerpo, los cresoles se distribuyen en tejidos y órganos, en los que pueden detectarse 12-14 horas después de la absorción. La acción de los cresoles sobre el organismo es similar a la del fenol. Sin embargo, el efecto irritante y cauterizante de los cresoles sobre la piel es más pronunciado que el de los fenoles.

Notas

  1. ↑ Copia de archivo de Trikrezol fechada el 19 de agosto de 2009 en la descripción de Wayback Machine en el sitio web de LLC TPK EI-Resource
  2. 1 2 Enciclopedia médica  (enlace inaccesible)

Véase también