Ácido melítico
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 20 de febrero de 2016; las comprobaciones requieren 7 ediciones .| ácido melítico | |
|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | Ácido benceno-1,2,3,4,5,6-hexacarboxílico |
| nombres tradicionales | Ácido grafítico Ácido bencenohexacarboxílico |
| química fórmula | C₁₂H₆O₁₂ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales de aguja incoloros |
| Masa molar | 342,16 g/ mol |
| Densidad | 1,68 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 286℃ |
| T. kip. | 678 ℃ (calculado) |
| Propiedades químicas | |
| pK un | 1,40 2,19 3,31 4,78 5,89 6,96 |
| Clasificación | |
| número CAS | 517-60-2 |
| PubChem | 2334 |
| ChemSpider | 2244 |
| Número EINECS | 208-243-6 |
| CHEBI | 41089 |
| banco de drogas | DB01681 |
| SONRISAS | |
| C1(=C(C(=C(C(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C( =O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1) 9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) | |
| La seguridad | |
| LD 50 | 1,025 g/kg |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido melítico es un compuesto orgánico de fórmula C 6 (COOH) 6 . Ácido hexácico de la serie aromática.
Estar en la naturaleza
En la naturaleza, se encuentra en la piedra de miel, que se encuentra en carbones marrones y es una sal de aluminio del ácido melítico Al 2 C 12 O 12 12H 2 O
Historial de descubrimientos
Fue obtenido en su forma pura por Wöhler en 1826 y designado por la fórmula C 4 H 2 O 4 , por lo que se colocó junto al ácido oxálico durante mucho tiempo , hasta que en 1870 Bayer demostró que pertenece a los derivados del benceno y que su la fórmula debe ser C 12 H 6 Acerca de 12 . Antes de esto, fue sintetizado por Lovitz , quien estaba tratando de encontrar evidencia a favor de la teoría del flogisto (el "carbón soluble" que recibió fue identificado como ácido melítico solo en el siglo XX). [una]
Conseguir
El ácido melítico se puede obtener por oxidación (por ejemplo, con ácido nítrico) de carbón vegetal y hulla, hollín o grafito, así como hexametilbenceno . La reacción con el grafito confirma los núcleos de benceno descubiertos por el método físico en sus cristales.
El ácido melítico también se puede obtener calentando miel de abeja con carbonato de amonio. Además, la sal de amonio se transfiere por ebullición con agua de barita a agua de bario y el Ba 2+ se precipita con ácido sulfúrico. A continuación, el ácido se purifica por recristalización en agua.
Propiedades físicas
El ácido melítico son agujas delgadas, sedosas y brillantes, de sabor fuertemente ácido, muy fácilmente solubles en agua y fácilmente en etanol .
Propiedades químicas
El ácido melítico es muy estable: no cambia cuando se calienta a 200 ° C, los ácidos sulfúrico y nítrico , así como el cloro , el bromo y el yodo de hidrógeno , no actúan sobre él.
Cuando se calcina con una mezcla de hidróxidos de sodio y calcio, el ácido melítico se descompone de acuerdo con la ecuación
Con PCl 5 se obtiene el cloruro de ácido C 6 (COCl) 6 .
De las sales, las más conocidas son las medias, que se obtienen por la acción de los yoduros de alcohol sobre la sal de plata del ácido melítico.
Por acción prolongada de la amalgama de sodio sobre el ácido melítico o su sal amónica en solución acuosa, se adiciona 6H y se obtiene ácido hidromelítico C 6 H 6 (COOH) 6 .
Notas
Literatura
- L. Pluma, M. Pluma. Química Orgánica. Curso avanzado. - M. : Química, 1966. - T. 2. - 783 p. — 15.000 copias.